ПРОПІЛПАРАБЕН

ПРОПІЛПАРАБЕН, ніпазол, Propylis parahydroxybenzoas (Ph Eur), Propyl hydroxybenzoate (BP), Propylparaben (USPNF). Propyl 4-hydroxybenzoate (CAS № 94–13–3); син.: E 216; 4-hydroxybenzoic asid propyl ester; Nipasol M; propagin; propyl p- hydroxybenzoate; Propyl parasept; Solbrol P; Uniphen P-23.

С10Н12О3                                         Мол. м. 180,20

Propilparaben.ai

Отримують П. методом етерифікації п-гідроксибензойної кислоти з n-пропанолом. Являє собою кристалічний порошок білого кольору, без запаху і смаку. Має такі властивості: Ткип =295 ˚С, щільність (справжня) — 1,288 г/см3; константа дисоціації — 8,4 при 22 ˚С, Тзайм =140 ˚С. Розчинний у рослинних оліях (кукурудзяній, арахісовій (1:70), соєвій), у мінеральній олії (1:3330); добрерозчинний в ацетоні, етері; розчинний в етанолі 95% (1:1,1), етанолі 50% (1:5,6), гліцерині (1:250), пропіленгліколі (1:3,9), пропіленгліколі 50% (1:110), воді (1:4350) при 15 ˚С, (1:2500) при 20 ˚С, (1:225) при 80 ˚С.

П. ефективний у широкому діапазоні рН, але найбільшу антимікробну активність виявляє при рН 4,0–8,0. Активний проти дріжджових і пліснявих грибів, а також проти грампозитивних і грамнегативних мікроорганізмів. Антимікробна активність посилюється зі збільшенням довжини вуглеводневого ланцюга, однак при цьому зменшується розчинність у воді. МІК П. у водних розчинах наведена в таблиці.

Таблиця. Мінімальні інгібуючі концентрації (МІК) пропілпарабену у водних розчинах

МікроорганізмиМІК, мг/мл
Aerobacter aerogenes ATCC 83081000
Aspergillus niger ATCC 9642500
Aspergillus niger ATCC 10254200
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462125
Bacillus subtilis ATCC 6633500
Candida albicans ATCC 10231250
Enterobacter cloacae ATCC 233551000
Escherichia coli ATCC 8739500
Escherichia coli ATCC 9637100
Klebsiella pneumoniae ATCC 8308500
Penicillium chrysogenum ATCC 9480125
Penicillium digitatum ATCC 1003063
Proteus vulgaris ATCC 133151000
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027>1000
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442>1000
Pseudomonas stutzeri500
Rhizopus nigricans ATCC 6227A125
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763125
Salmonella typhosa ATCC 6539500
Serratia marcescens ATCC 8100500
Staphylococcus aureus ATCC 6538P500
Staphylococcus epidermidis ATCC 12228500
Trichoрhyton mentagrophytes65

Використовується як консервант у ЛП, косметології та харчових продуктах. Може використовуватись також у поєднанні з іншими складними естерами парабенів або з антимікробними агентами, напр., з метилпарабеном.

Aalto T.R., Firman M.C. Rigler N.E. p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives I: uses, antibacterial and antifungal studies, properties and determination // J. Am. Pharm. Accoc. (Sci). — 1953. — № 42.