АЗИНИ. До А. належать шестичленні гетероциклічні сполуки, які містять ≥1 гетероатомів, один з яких обов’язково — нітроген. Азинові цикли можуть бути конденсованими з бензольними чи іншими циклічними системами. За кількістю атомів нітрогену в циклі А. поділяють на: моноазини — піридин (І), хінолін (ІІ), ізохінолін (ІІІ) та ін.; діазини — піридазин (IV), піримідин (V), піразин (VI); триазини — 1,3,5-триазин (VII), 1,2,4-триазин (VIII) та ін. У молекулі А. поряд з атомом нітрогену можуть бути інші гетероатоми, напр. 4Н-1,3-оксазин (ІХ), 1,4-тіазин (Х). До найбільш важливих конденсованих А. належать, крім (ІІ), (ІІІ), також акридин (ХІ), хіназолін (ХІІ), хіноксалін (ХІІІ), птеридин (ХІV), пурин (ХV), фенотіазин (ХVІ).
А. виявляють основний характер, дають солі з мінеральними кислотами, з пікриновою або пікроловою кислотами, утворюють нерозчинні осади з реактивами на алкалоїди. Внаслідок електроноакцепторного впливу атому нітрогену А. є π-дефіцитними ароматичними сполуками, тому їх реакційна здатність у реакціях електрофільного заміщення дуже низька; для діазинів реакції SE можливі лише при наявності в гетероциклічному кільці сильних електронодонорних замісників. Взаємодія з нуклеофілами проходить досить легко. Швидкість нуклеофільного заміщення зростає із збільшенням кількості атомів нітрогену в гетероциклічному циклі. Серед бензодіазинів найбільш активні до дії нуклеофільних реагентів хіназоліни (ХІІ).
Похідні А. широко використовують у фармацевтичній практиці: хінозол, нітроксолін — препарати протимікробної, акрихін — протималярійної, риванол — антисептичної дії. Препарати піримідинового ряду виявляють протизапальну дію — піриметамін і триметоприм; судинорозширювальну — міноксидил; фтороурацил і препарат для лікування ВІЛ-інфекції AZT — перешкоджають синтезу і функціонуванню нуклеїнових кислот; барбітурати (похідні барбітурової кислоти) виявляють снодійну та протисудомну дію. Похідні піримідину та пурину входять до складу нуклеїнових кислот: тимін, урацил, цитозин — піримідинові основи; аденін, гуанін — пуринові основи. У хіміотерапії для лікування лейкемії успішно викори-стовують деякі аналоги аденіну і гуаніну — тіогуанін, меркаптопурин. N-Метильні похідні ксантину (2,6-дигідроксипурину) теофілін, теобромін, кофеїн — природні речовини, що належать до алкалоїдів і містяться в листі чаю, зернах кави, у бобах какао. Фолієва кислота, структурним фрагментом якої є птеридинове ядро, — природний фактор росту; стимулює кровотворення, біосинтез нуклеїнових кислот, білковий та вуглеводневий обмін, застосовується для лікування деяких форм анемії. Фрагмент 1,3-оксазину виявляють у природних антибіотиках. Похідні фенотіазину широко застосовують у психіатрії як седативні й антигістамінні препарати і є алкільними похідними за положенням 10, напр. хлоропромазин і трифторопромазин. Деякі сполуки групи піразину використовують як духмяні та смакові речовини; аспергілова кислота виявляє властивості антибіотика. До алкалоїдів хінолінового та ізохінолінового рядів належать хінін, папаверин, морфін, кодеїн та ін. Деякі А. застосовують як синтетичні барвники: ціанінові барвники містять хінолінову систему, сафранінові та індумінові — феназинову, акридиновий оранжевий L є похідним акридину, метиленовий синій — фенотіазину.
Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М., 1996; Общая органическая химия. В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. — Т. 8; Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. — М., 1985.