ПІРОЛІДОН, Pyrrolidone (BP, PhEur), 2-Pyrrolidinone (CAS № 616-45-5); син.: γ-Aminobutyric acid lactam; 4-aminobutyric acid lactam; γ-aminobutyric lactam; γ-aminobutyrolactam; γ-butyrolactam; butyrolactam; 2-ketopyrrolidine; 2-oxopyrrolidine; 2-Pyrol; α-pyrrolidinone; pyrrolidin-2-one; α-pyrrolidone; pyrrolidonum; 2-pyrrolidone; Soluphor P — безбарвна чи ледь сірувата рідина або білі чи майже білі кристали, або безбарвні кристалічні голки з характерним запахом.
C4H7NO Мол. м. 85,11
П. отримують з бутиролактону за допомогою процесу Реппе (Reppe), в якому ацетилен реагує з формальдегідом. Має такі властивості: рН 8,2–10,8 для 10% водного розчину; П. має сильну антимікробну активність проти грампозитивних, грамнегативних бактерій та цвілі; Ткип =245 °C; дипольний момент — 2,3 Д при 25 °C; ентальпія випаровування — 48,21±3,0 кДж/моль; Тспал =129 °C (у відкритому посуді); показник заломлення nD25 =1,480–1,490; змішується з етанолом (95%), пропан-2-олом і водою, також з іншими органічними розчинниками, такими як ароматичні вуглеводні, у т.ч. бензол, сірковуглець, хлороформ, простий етер і етилацетат; питома вага — 1,11 при 25 °C; в’язкість (динамічна) — 13,3 мПа (13,3 сP) при 25 °C.
П. і N-метилпіролідон використовують головним чином як розчинники у ветеринарних ін’єкціях; запропоновані для фармацевтичних препаратів для людей як розчинники у парентеральних, оральних та місцевих ЛП. П. кращий солюбілізатор, ніж гліцерин, пропіленгліколь або етанол. У місцевих ЛП є ефективним пенетратором. Деякі піролідони в їх чистому вигляді є токсичними, корозійними і займистими матеріалами; при нагріванні до Трозклад П. виділяє токсичні випари NOx; необхідно уникати контакту зі шкірою та очима; не слід вдихати пару або розпилений матеріал. При роботі з П. рекомендується захист очей та шкіри й застосування респіратора. П. несумісний з окиснювачами і сильними кислотами. П. хімічно стабільний (термін зберігання становить приблизно 1 рік). П. необхідно зберігати в герметично закритому контейнері, у захищеному від світла та окиснення місці, при температурі <20 °С.
Подібні властивості має N-метилпіролідон.
N-метилпіролідон, N-Methylpyrrolidone (CAS № 872-50-4); син.: 1-Methyl-2-pyrrolidinone; 1-methyl-5-pyrrolidinone; N-methyl-α-pyrrolidinone; N-methyl-γ-butyrolactam; N-methyl-2-pyrrolidinone; 1-methylazacyclopentan-2-one; N-methylpyrrolidonum; MP; NMP; Pharmasolve; m-Pyrol — прозора, гігроскопічна рідина з м’яким аміновим запахом. Має формулу C5H9NO та мoл. м. 99,14. N-метилпіролідон вважають отрутою при в/в введенні; помірно токсичний при ковтанні, потраплянні на шкіру та ентеральному вживанні. Специфікація для N-метилпіролідону внесена до PhEur 6 та переліку Японських фармацевтичних допоміжних речовин (Japanese Pharmaceutical Excipients — JPE). N-метилпіролідон EINECS № 212-828-1.
Akesson B., Jonsson B.A. Major metabolic pathway for N-methyl-2-pyrrolidone in humans // Drug. Metab. Dispos. — 1997. — Vol. 25; Jain P., Yalkowsky S.H. Solubilization of poorly soluble compounds using 2-pyrrolidone // Int. J. Pharm. — 2007. — Vol. 342; Japan Pharmaceutical Excipients Council. Japanese Pharmaceutical Excipients 2004. — Tokyo, 2004; Health and Safety Executive. EH 40/2005: Workplace Exposure Limits. — Sudbury, 2005 (updated 2007); International Specialty Products. Material data safety sheet: 2-Pyrol, 2004; Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials / Ed. R.J. Lewis — 11th edn. — New York, 2004; Shishu, Aggarwal N. Preparation of hydrogels of griseofulvin for dermal application // Int. J. Pharm. — 2006. — Vol. 326, № 1–2.