СУЛЬФОКИСЛОТИ

СУЛЬФОКИСЛОТИ (кислоти сульфонові) — похідні вуглеводнів, у молекулах яких атом Гідрогену заміщений залишком сульфатної (сірчаної) кислоти. Їх можна розглядати як похідні сірчаної кислоти, в якій гідроксильна група заміщена вуглеводневим радикалом. Загальна формула RSO3H.

С. класифікують залежно від природи вуглеводневого радикалу (аліфатичні, ароматичні, гетероциклічні), наявності замісників та кількості груп SO3H. Назви С. утворюють додаванням до назв вихідних сполук закінчення сульфокислота або сульфонова кислота: C3H7SO3H — пропансульфокислота (пропансульфонова кислота), C6H5SO3H — бензенсульфокислота (бензенсульфонова кислота). У випадку, коли присутня група, яка має переваги при виборі основної, назви С. утворюють додаванням префікса сульфо- (п-сульфобензойна кислота). С. — кристалічні речовини, гігроскопічні, розпливчасті на повітрі, легкорозчинні у воді, за винятком окремих представників. С. не мають характерної Тпл, при нагріванні розкладаються з обвуглюванням. С. — сильні кислоти, константи дисоціації мало відрізняються від сильних мінеральних кислот. С. утворюють стійкі солі з лужними металами, при взаємодії зі спиртами — естери (сульфонати), з PCl5 — хлорангідриди С. (сульфохлориди), які при взаємодії з амоніаком або амінами легко переходять в аміди С. (сульфаміди). При взаємодії з ненасиченими вуглеводнями С. приєднуються за кратним зв’язком:

HC≡C–R + R′–SO3H → H2C=C(R)OSO2R′.

Ароматичні С. при дії гарячих розведених мінеральних кислот, а також перегрітої водяної пари піддаються гідролізу:

5345345

Для ароматичних С. характерні реакції обміну сульфогрупи на інші функціональні групи (–C≡N, –SH, –NH2, –NO2, –OH). Аліфатичні С. отримують реакцією сульфоокиснення. Важливе значення в синтезі вищих аліфатичних С. має реакція сульфохлорування алканів з наступним гідролізом отриманих сульфохлоридів, окиснення тіолів, сульфідів, ксантогенатів. Ароматичні С. одержують реакцією прямого сульфування ароматичних вуглеводнів та їх похідних дією концентрованої H2SO4 або сульфуючих реагентів.

Для лікування інфекційних бактеріальних захворювань застосовують сульфаміди загальної формули п-NH2–C6H4–SO2–NH–R (сульфаніламід, сульфацетамід, уросульфан та ін.). Похідні С. широко застосовують як напівпродукти в синтезі фармацевтичних сполук, азобарвників, емульгаторів при фарбуванні тканин, для дублення шкір, у промисловому одержанні фенолів, для виробництва синтетичних мийних засобів.

Общая органическая химия: В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. — Т. 5. Соединения фосфора и серы / Под ред. О.И. Сазерленда. — М., 1983.