СТЕАРАТИ ПОЛІОКСІЕТИЛЕНУ

СТЕАРАТИ ПОЛІОКСІЕТИЛЕНУ (мірі) — серія поліетоксильованих похідних стеаринової кислоти або складні етери поліетиленгліколів і вищих жирних кислот, що мають загальну формулу:

Stearatu_polioksietulenu_1.ai

де R — радикал вищої жирної кислоти.

Гідрофобна частина молекул С.п. представлена в основному радикалами вищих жирних кислот, а гідрофільна — поліоксіетиленовим ланцюжком із подовженням якого зростає їх гідрофільність та значення показника гідрофільно-ліпофільного балансу (ГЛБ).

Із великої кількості С.п. у фармакопеях США 23 та Японії наведений лише один тип — polyoxyl 40 stearate, а в реєстр CAS внесені дві хімічні назви: polyethelene glycol stearate (№ 9004-99-3) і polyethelene glycol distearate (№ 9005-08-7). С.п. мають різні торговельні назви, з яких найбільш широке вживання мають мірі (Myri), кремофор (Cremophor), крил (Crill), атлас (Atlas), ПЕГ 40 стеарат (PEG 40 stearate), макрогол стеарат 2000 (macrogol stearate 2000) та багато інших.

С.п. — неіонні ПАР, які отримують поліетоксилюванням стеаринової кислоти. Для позначення отриманих матеріалів використовуються 2 системи номенклатурного позначення. Номер «40» у назві «поліоксил 40 стеарат» або «поліоксіетилен 40 стеарат» означає приблизну довжину полімеру в оксіетиленових одиницях. У назві «поліоксіетилен гліколь 400 стеарат» або «макрогол стеарат 400» позначають середню мол. м. полімерного ланцюга. Емпіричні формули, мол. м. та зовнішній вигляд С.п. наведені в табл. 1.

Структура А належить до моностеаратів, де середнє значення n=6 для поліоксил 6 стеарату, 18 — для поліоксил 8 стеарату і т.д. Структура В належить до дистеарату, де середнє значення n=12 для поліоксил 12 дистеарату, 32 — для поліоксил 32 дистеарату і т.д. В обох структурах R представляє алкільну групу спорідненої жирної кислоти, переважно пальмітинової, отже, поліоксіетилен стеарат може мати різну кількість інших похідних жирної кислоти, таких як пальмітати. Типові властивості С.п. наведені в табл. 2. С.п. добре розчиняються в етанолі (95%) і воді; не розчиняються в мінеральній олії (крім поліоксил 6 стеарату).

Таблиця 1. Емпірична формула, мол. м. та опис найбільш відомих С.п.

Назва Емпірична формула Мол. м. Опис
Поліоксил 6 стеарат С30Н60О8 548,80 Твердий, віскоподібний
Поліоксил 8 стеарат С34Н68О10 636,91 М’який, віскоподібний
Поліоксил 12 стеарат С42Н84О14 813,12 Пастоподібний
Поліоксил 20 стеарат С58Н116О72 1165,55 Твердий, віскоподібний
Поліоксил 40 стеарат С98Н196О42 2046,61 Твердий, жироподібний, із запахом жиру або без запаху
Поліоксил 50 стеарат С118Н236О52 2487,15 Твердий, із запахом жиру
Поліоксил 100 стеарат С218Н436О102 4689,80 Твердий

Stearatu_polioksietulenu_2.ai

Таблиця 2. Типові властивості С.п.

Назва Кислотне число ГЛБ Гідроксильне число Тпл, оС Точка омилення Вміст води, %
Поліоксил 6 стеарат ≤5,0 9,7 28–32 95-110
Поліоксил 8 стеарат ≤2,0 11,1 87–105 28–33 82–95 ≤3,0
Поліоксил 12 стеарат ≤8,5 13,6 55–75 ≈37 62–78 ≤1,0
Поліоксил 20 стеарат ≤1,0 14,0 50–62 ≈28 46–56 ≤1,0
Поліоксил 40 стеарат ≤1,0 16,9 27–40 ≈38 25–35 ≤3,0
Поліоксил 50 стеарат ≤2,0 17,9 23–35 ≈42 20–28 ≤3,0
Поліоксил 100 стеарат ≤1,0 18,8 15–30 ≈46 9–20 ≤3,0

Завдяки своїм значним емульгувальним властивостям С.п. широко застосовуються як емульгатори для емульсій типу в/о (з меншим значенням ГЛБ) і емульсійних систем типу о/в (з більшим значенням ГЛБ). Поліоксил 40 стеарат використовується як емульгувальний агент для в/в інфузій. С.п. особливо корисні як емульгатори, коли в систему входять сильні електроліти. Вони можуть змішуватися з іншими ПАР і використовуватися для отримання будь-якого ГЛБ мазей, кремів, лосьйонів (табл. 3).

Таблиця 3. Використання С.п.

Застосування Концентрація, %
Допоміжний емульгатор для в/в введення жирних емульсій 0,5–5,0
Емульгатор систем о/в у кремах і лосьйонах 0,5–10,0
Емульгатор в офтальмологічних мазях 7,0
Компонент у супозиторіях 1,0–10,0
Зв’язувальна речовина для таблеток 1,0–2,0

Жогло Ф., Возняк В., Попович В. та ін. Допоміжні речовини та їх застосування в технології лікарських форм. — Львів, 1996; Handbook of Pharmaceutical Excipiets / Ed. by R.C. Rowe, P.J. Sheskey, S.C. Owen. — London–Chicago, 2006.