СПІРОНОЛАКТОН

СПІРОНОЛАКТОН (Spironolactonum), γ-лактон-7α-(ацетилтіо)-17-гідрокси-3-оксо-17α-прегн-4-ен-21-карбонової кислоти.

С24H32O4S                                                  Мол. м. 416,6

Spironolactonum.ai

АФІ синтетичного походження. Жовтувато-білий або світлий жовтувато-коричневий порошок, є поліморфним, без запаху або з легким характерним запахом; практично нерозчинний у воді, малорозчинний в ефірі, розчинний у спирті, легкорозчинний у хлороформі; Тпл — 204 °С (з розкладанням), попередня Тпл ≈135 °С з повторним затвердінням; [α]D20º = від –33° до –37°; УФ-спектр: λmax=242 нм (0002111=464а) в 0,1 М HCl, λ=247 нм (0002111=405а) в 0,1 М NaOH, 238 нм (0002111=470) 0,1 М розчин в етанолі; ІЧ-спектр, см–1: 1776, 1676, 1170, 1127, 1115, 1185 (KBr). Зберігають у щільно закупореній тарі в захищеному від світла місці.

Ідентифікують за ІЧ-спектром поглинання субстанції; УФ-спектр 0,1 М розчину субстанції в метанолі в інтервалі λ від 230 до 350 нм повинен мати λmax=238 нм; методом ТШХ у системі вода — циклогексан — етилацетат (1:24:75). Хроматограму проглядають в УФ-світлі при довжині хвилі 254 нм; визначають Тпл субстанції; при струшуванні субстанції з кислотою сірчаною відмічають появу жовтогарячого забарвлення розчину з жовто-зеленою флуоресценцією, який при легкому нагріванні набуває яскраво-червоного забарвлення; дає характерну реакцію на сульфід-іони; при розведенні зеленувато-жовтого розчину водою спостерігають появу опалесценції. Кількісно визначають спектрофотометрично 0,1 М розчину субстанції в метанолі λmax≈238 нм (0002111=470).

Фармакологічна група. С03D A01 — калійзберігаючі діуретики.

Фармакологічний ефект. Діуретичний. Є антагоністом альдостерону.

Застосування. Набряки при хронічній серцевій недостатності, цирозі печінки; нефротичний синдром, нефропатія вагітних, гіпокаліємія, первинний гіперальдостеронізм, артеріальна гіпертензія при гіперальдостеромі надниркової залози, синдром полікістозу яєчників, а також при лікуванні препаратами наперстянки.

Вартанян Р.С. Синтез основных лекарственных средств. — М., 2004; Компендиум 2015 — Лекарственные препараты / Под ред. В.Н. Коваленко. — К., 2015; От субстанции к лекарству / Под ред. В.П. Черных. — Х., 2005; European Pharmacopoeia 5; Тhе Меrc index an Encyclopedia of chemicals, drugs and biological. — 13 Ed., 2001. — № 1.