СПИРТ ФЕНІЛЕТИЛОВИЙ

СПИРТ ФЕНІЛЕТИЛОВИЙ, Phenylethyl alcohol (USP, CAS № 60-12-8); син.: benzeneethanol; benzyl carbinol; benzylmethanol; β-hydroxyethyl benzene; PEA; phenethanol; β-phenylethyl alcohol; 2-phenylethyl alcohol; phenylethanol — прозора рідина без кольору з м’яким квітковим запахом, що нагадує троянду, має пекучий подразливий смак та анестезувальні властивості відносно слизової оболонки.

С8Н10О                                              Мол. м. 122,17

Spurt_feniletulovuj.ai

Міститься у трояндовій (25–65%), гвоздиковій, геранієвій, неролієвій та інших етерних оліях; у вигляді етеру кислоти коричної наявний у смолах та бальзамах. У промисловості С.ф. отримують розкладанням етилфенілацетату натрієм в абсолютному етанолі; гідрогенізацією фенілацетальдегіду за наявності нікелевого каталізатора; взаємодією C6H6 з етиленоксидом за наявності AlCl3 або гідруванням стиролоксиду. С.ф. має такі властивості: Тпл – 27 °C; Ткип — 220–222 °C; питома вага — 1,017–1,020 г/см3 (20 °С); d204 1,0202; nD20 — 1,531–1,534; тиск парів — 4,39 Па (20 °C). Дуже добре розчиняється в бензилбензоаті, хлороформі, діетилфталаті, спирті етиловому (95%), етері, жирних оліях, гліцерині, пропіленгліколі; розчиняється у воді (1 до 60); малорозчиннний у мінеральних оліях. Є несумісним з окисниками та протеїнами. При перегонці С.ф. над безводним KOH утворюється стирол (використовують як якісну реакцію), при окисненні — суміш фенілацетальдегіду та кислоти фенілоцтової. До похідних С.ф. належать фенілуретан, нафтилуретан, 3,5-динітробензоат.

С.ф. використовують як консервант у фармацевтичних назальних, очних та вушних лікарських формах, а також у косметичних кремах, лосьйонах, еліксирах у концентрації 0,25–0,5%, у препаратах для місцевого застосування концентрація С.ф. може збільшуватися до 1%. С.ф. виявляє помірну антимікробну активність, хоча і дуже повільну, особливо при використанні як моноконсерванту. Найкращі консервувальні властивості С.ф. виявляє в поєднанні з іншими антимікробними консервантами. Синергізм дії спостерігається при поєднанні С.ф. з бензалконію хлоридом, хлоргексидину глюконатом або діацетатом і полімікисину В сульфатом. Найвища антимікробна активність С.ф. спостерігається при значенні рН <5,0 та взагалі відсутня при рН >8,0. Антимікробна активність може частково інгібуватися деякими емульгаторами (твіни, парабени). С.ф. ефективний відносно грампозитивних та грамнегативних бактерій: для Staphylococcus aureus мінімальна інгібуюча концентрація становить 5,0 мг/мл; Salmonella typhi — 1,25 мг/мл; Pseudomonas aeruginosa — 2,5 мг/мл; Escherichia coli 5,0 мг/мл. Малоефективний проти грибів, дріжджів та спор.

У косметиці С.ф. використовується як замінник трояндової олії при приготуванні багатьох квіткових парфумерних композицій, віддушок для мила, косметичних виробів, штучної трояндової олії, харчових есенцій. Використовується також як основа композиції із запахом жасмину, нарцису, конвалії та ін. Етер С.ф. в сполученні з капроновою кислотою має запах меду (використовують у харчовій промисловості).

С.ф. є стабільною речовиною як у чистому вигляді, так і в лужних та кислотних розчинах із різним значенням рН. Водні розчини витримують стерилізацію автоклавуванням.

Зберігається С.ф. у герметичних контейнерах у сухому, прохолодному, захищеному від світла місці, на відстані від джерела вогню. При зберіганні в контейнерах, виготовлених із поліетилену низької густини, може адсорбуватися останнім, проте не відбувається значної зміни його концентрації при контакті з поліпропіленом та гумою.

Жогло Ф.А. Неводні розчинники: характеристика, властивості та застосування в технології готових лікарських форм. — Львів, 2002; Технология и стандартизация лекарств / Под ред. В.П. Георгиевского, Ф.А. Конева. — Х., 1996; Handbook of Pharmaceutical Excipiets / Ed. by R.C. Rowe, P.J. Sheskey, S.C. Owen. — London–Chicago, 2006; Hodges N.A., Denyer S.P., Hanlon G.W. et al. Preservative efficacy tests on formulated nasal products: reproducibility and factors affecting preservative activity // J. Pharm. Pharmacol. — 1996. — № 48; Sklubalova Z. Antimicrobial substances in ophthalmic drugs // Ceska Slov. Farm. — 2004. — № 53.