САХАРИН НАТРІЮ

САХАРИН НАТРІЮ, Saccharinum natricum (PhEur), Saccharin sodium (BP, JP, USP), 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide, sodium salt (CAS № 6155-57-3 для дигідрату та CAS № 128-44-9 для безводної речовини); син.: 1,2-Benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide, sodium salt; Crystallose; E954; sodium o-benzosulfimide; soluble gluside; soluble saccharin; sucaryl sodium. С.н. — білий без запаху або зі слабким запахом кристалічний порошок, дуже солодкий на смак, із металевим присмаком, який може бути виявлений приблизно у 25% населення. С.н. може містити змінні кількості води.

C7H4NNaO3S                                                               Мол. м. 205,16

C7H4NNaO3S·2/3H2O (84%)                                     Мол. м. 217,24

C7H4NNaO3S·2H2O (76%)                                        Мол. м. 241,19

Saharun_natriju.ai

С.н. отримують шляхом окиснення сульфаміду ортотолуолу перманганатом калію в розчині гідроксиду натрію. Підкислення розчину призводить до осадів сахарину, які потім розчиняють у воді при 50 ˚C і нейтралізують додаванням гідроксиду натрію. Швидке охолодження розчину ініціює кристалізацію С.н. з ліквору.

Має такі властивості: рН 6,6 (10% водний розчин); щільність (bulk): 0,8–1,1 г/см3 (76% С.н.), 0,86 г/см3 (84% С.н.); щільність (відносна): 1,70 г/см3 (84% С.н.), щільність (істинна): 0,9–1,2 г/см3 (76% С.н.), 0,96 г/см3 (84% С.н.); Тпл — при нагріванні розкладається; вміст вологи: С.н. 76% містить 14,5% води, С.н. 84% містить 5,5% води. 76% речовина висихає при температурі навколишнього середовища приблизно до вмісту вологи 5,5% (84% С.н.), залишкова волога видаляється тільки при нагріванні; розчинний у буферних розчинах: рН 2,2 (фталати) 1:1,15 при 20 ˚С або 1:0,66 при 60 ˚С; рН 4,0 (цитрат-фосфати) 1:1,21 при 20 ˚С або 1:0,69 при 60 ˚С; рН 7,0 (цитрат-фосфати) 1:1,21 при 20 ˚С або 1:0,66 при 60 оС; рН 9,0 (борати) 1:1,21 20 ˚С або 1:0,69 при 60 ˚С; в етиловому спирті 1:102 при 20 ˚С, етиловому спирті 95% 1:50 при 20 ˚С; у пропіленгліколі 1:3,5 при 20 ˚С; у воді 1:1,2 при 20 ˚С; практично нерозчинний у пропан-2-олі.

С.н. використовується як інтенсивна підсолоджуюча речовина в напоях, продуктах харчування і фармацевтичних препаратах, таких як таблетки, порошки, лікувальні кондитерські вироби, гелі, суспензії, рідини, в т.ч. рідини для полоскання рота. У стоматологічних пастах/гелях застосовується в концентраціях 0,12–0,3%, в ін’єкційних розчинах — 0,9%, у пероральних розчинах — 0,075–0,6%, у пероральних сиропах — 0,04–0,25%. С.н. також використовується при виробництві вітамінних препаратів.

С.н. — більш розчинний у воді, ніж сахарин, і частіше використовується при виробництві фармацевтичної продукції. С.н. приблизно у 300 разів солодший за сахарозу та у 500–600 разів солодший за цукор. Він може бути використаний для маскування неприємного смаку або для підсилення смаку систем.

У харчовій промисловості С.н. був зареєстрований як харчова добавка Е954 — підсолоджувач. Але він має металевий присмак, тому в чистому вигляді його не використовують. Сторонній післясмак можна усунути шляхом змішування сахарину з іншими підсолоджувачами: аспартамом, натрію цикламатом, ацесульфамом калію.

С.н. є стабільною речовиною при нормальних умовах. У формі in bulk він не розкладається і тільки тоді, коли піддається впливу високих температур (125 ˚C) при низьких значеннях рН (рН 2) упродовж 1 год відбувається значне розкладання. С.н. 84% — найбільш стабільна форма, тому що С.н. 76% висихає надалі в умовах навколишнього середовища. Тому С.н. слід зберігати в герметично закритій тарі, у прохолодному сухому місці.

Черних В.П. Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008; Handbook of Pharmaceutical Excipiets / Edit by R.C. Rowe, P.J. Sheskey, S.C. Owen. — London-Chicago, 2006; Kloesel L. Sugar substitutes // Int. J. Pharm. Compound. — 2000. — № 4; ; Lewis R.J., ed. Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th edn. — New York, 2004; Ungphaiboon S., Maitani Y. In vitro permeation studies of triamcinolone acetonide mouthwashes // Int. J. Pharm. — 2001. — № 220.