САХАРИН

САХАРИН, Saccharinum (PhEur), Saccharin (BP, USPNF), 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide (CAS № 81-07-2); син.: 1,2-Benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide; benzoic sulfimide; benzosulfimide; 1,2-dihydro-2-ketobenzisosulfonazole; 2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole; E954; Garantose; gluside; Hermesetas; sacarina; saccharin insoluble; o-sulfobenzimide; o-sulfobenzoic acid imide. С. — білі кристали або білий кристалічний порошок без запаху, з дуже солодким смаком та металевим присмаком, який може бути виявлений приблизно у 25% населення.

C7H5NO3S                                              Мол. м. 183,18

Saharun.ai

С. отримують із толуолу шляхом сульфування хлорсульфоновою кислотою (цей метод відкритий завдяки Ремсену і Фальдбергу). Толуол спочатку вступає у реакцію із хлорсульфоновою кислотою до отримання орто-толуолсульфонілхлориду, який реагує з аміаком до отримання сульфонаміду. Метильні групи потім окиснюють дихроматом, отримуючи ортосульфамілбензойну кислоту, яка при нагріванні перетворюється на циклічний імід С.

Має такі властивості: рН 2,0 (0,35% водний розчин); щільність (bulk): 0,7–1,0 г/см3; щільність (установлена): 0,9–1,2 г/см3; константа дисоціації рК=1,6 при 25 оC; Тзгор — 3644,3 кДж/моль (871 ккал/моль); Тпл — 225 ˚C; вологість — 0,1%; легкорозчинний у розведеному розчині аміаку, розчинах лужних гідроксидів або лужних карбонатів (з виділенням вуглекислого газу), розчинний в ацетоні (1:12), етиловому спирті 95% (1:31), гліцерині (1:50), воді (1:290 при 20 ˚C та 1:25 при 100 ˚C), важкорозчинний у хлороформі та ефірі.

С. використовується як інтенсивна підсолоджувальна речовина у напоях, продуктах харчування та стоматологічних засобах гігієни, таких як зубні пасти та рідини для полоскання рота. У пероральних фармацевтичних препаратах С. використовується в концентрації 0,02–0,5% та може застосовуватися при отриманні жувальних таблеток. С. може бути використаний для маскування неприємного смаку або для підсилення смаку. С. приблизно у 500 разів солодший за сахарозу. С. застосовують замість цукру при захворюванні на цукровий діабет, а також як сурогат цукру.

У 1960-х роках з’являлися повідомлення про те, що С. нібито є канцерогеном. У 1977 р. FDA запропонувала заборонити використання С. у харчовій промисловості, а в 1991 р. відкликала свою пропозицію щодо заборони; нині С. дозволений у більше ніж 90 країнах. Вважається, що при дотриманні дози (5 мг/кг маси тіла людини) продукт не має небезпеки для здоров’я.

С. є стабільною речовиною при нормальних умовах. С. слід зберігати в герметично закритій тарі, у прохолодному сухому місці.

Подібними за властивостями речовинами до С. є алітам (Alitame), сахарин амонію (Saccharin ammonium), сахарин кальцію (Saccharin calcium) та сахарин натрію (Saccharin sodium).

Черних В.П. Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008; Suzuki H., Onishi H., Hisamatsu S. et al. Acetaminophen-containing chewable tablets with suppressed bitterness and improved oral feeling. // Int. J. Pharm. — 2004. — № 278.