КИСЛОТА СОРБІНОВА

КИСЛОТА СОРБІНОВА; Acidum sorbicum (PhEur); Sorbic acid (BP,USP); (E,E)-Hexa-2,4-dienoic acid (CAS №22500–92–1); син.: E200; (2-butenylidene) acetic acid; crotylidene acetic acid; hexadienic acid; hexadienoic acid; 2,4-hexadienoic acid; 1,3-pentadiene-1-carboxylic acid; 2-propenylacrylic acid; (E,E)-sorbic acid; Sorbistat K. — білий або з жовтуватим відтінком кристалічний порошок, без смаку та з характерним запахом.

C6H8O2                                                 Мол. м. 112,13

Kislota_sorbinova.ai

Отримують: екстрагуванням ягід горобини Sorbus aucuparia L. (родина Rosaceae); конденсацією кротонового альдегіду та кетену за наявності трифториду бору; конденсацією кротонового альдегіду та малонової кислоти в розчині піридину; з 1,1,3,5-тетраалкоскигексану; ферментацією сорбальдегіду або сорбітолу.

К.с. має такі властивості: Tкип. — 228 ˚С (розкладається); Tпл. — 134,5 ˚С; Tспал. — 127 ˚С; щільність — 1,20 г/см3; константа дисоціації рКа=4,76; тиск пари — 1,3 Па (<0,01 мм рт. ст.) при 20 ˚С; розчиняється в метанолі (1:8), 95% етанолі (1:10), ацетоні (1:11), хлороформі (1:15), пропіленгліколі (1:19), етері (1:30), воді (1:400 при 30 ˚С; 1:26 при 100 ˚С), гліцерині (1:320). У сиропах розчинність К.с. знижується при підвищенні вмісту цукру. К.с. є дуже чутливою до окиснення, особливо при знаходженні в розчинах та за наявності солей важких металів. Розчини К.с. стабілізують 0,02% пропілгалату. Несумісна з основами, окисниками та відновлювачами.

К.с. широко використовується у фармацевтичній, косметичній та харчовій промисловості як антимікробний консервант. Проявляє протигрибкову та антибактеріальну активність (таблиця). Найбільша активність спостерігається при рН 4,5 та суттєво знижується при рН >6,0. У концентрації 0,05–0,2% входить до складу ЛП для перорального та зовнішнього використання, особливо тих, що містять протеїни, ензими, желатин та рослинні камеді. У концентрації 1 г/л використовується для консервування розчину прометазину гідрохлориду. Завдяки обмеженим стабільності та консервуючій активності К.с. найчастіше використовується в комбінації з іншими антимікробними консервантами або гліколями, що діють синергічно.

Таблиця. Мінімальна інгібуюча концентрація кислоти сорбінової при рН 6,0

МікроорганізмМІК, мкг/мл
Aspergillus niger200–500
Candida albicans25–50
Clostridium sporogenes100–500
Escherichia coli50–100
Klebsiella pneumoniae50–100
Penicillium notatum200–300
Pseudomonas aeruginosa100–300
Pseudomonas cepacia50–100
Pseudomonas fluorescens100–300
Saccharomyces cerevisiae200–500
Staphylococcus aureus50–100

К.с. є нетоксичною та неподразливою речовиною. У деяких випадках при зовнішньому використанні може викликати подразнення шкіри, алергічні кон’юнктивіти, проте є цілком безпечною при пероральному застосуванні. Добова кількість К.с., за рекомендацією ВООЗ, становить 25 мг/кг маси тіла.

Зберігають К.с. у герметичних контейнерах із світлозахисних матеріалів при температурі ≤40 ˚С. Не допускається зберігання розчинів К.с. у контейнерах, виготовлених з поліпропілену, полівінілхлориду та поліетилену. При зберіганні в скляних контейнерах розчини К.с. стають дуже рН-чутливими.

Подібні до К.с. властивості мають кальцій сорбат, калій сорбат та натрій сорбат.

Кальцій сорбат; Calcium sorbate (CAS № 7492–55–9); син.: E203; C12H14O4Ca, мол. м. 262,33 — білий кристалічний порошок, без смаку та запаху, погано розчиняється у воді (1:83), практично не розчиняється в жирах.

Натрій сорбат; Sodium sorbate (CAS № 42788–83–0); син.: E201; sodium (E,E)-hexa-2,4-dienoate; C6H7O2Na, мол. м. 134,12 — білий легкий кристалічний порошок, розчиняється у воді (1:3).

Charvalos E., Tzatzarakis M., Tsatsakis A. et al. Controlled release of water-soluble polymeric complexes of sorbic acid with antifungal activities // Appl. Microbiol. Biotechnol. — 2001. — № 57; Handbook of Pharmaceutical Excipiets / Edit by R.C. Rowe, P.J. Sheskey, S.C. Owen. — London — Chicago, 2006.