ЕТИЛПАРАБЕН

ЕТИЛПАРАБЕН (етилпарагідроксибензоат), Еthylis parahydroxybenzoas (Ph Eur), Еthyl hydroxybenzoate (BP), Еthylparaben (USPNF), Еthyl 4- hydroxybenzoate (CAS № 120–47–8); син.: E 214; еthyl п-hydroxybenzoate; Еthyl parasept; 4-hydroxybenzoic asid ethyl ester; Sоlbrol А; Теgоsерt Е — кристалічний порошок білого кольору, без запаху.

С9Н10О3                                              Мол. м. 166,18

Еthylis parahydroxybenzoas.ai

Е. одержують методом етерифікації п-гідроксибензойної кислоти з етанолом (95%). Має такі властивості: Tкип — 297–298 оС. Розчинний в арахісовій (1:100), мінеральній (1:4000) оліях, етанолі (1:1,4), етанолі 95% (1:2), етері (1:3,5), гліцерині (1:200), метанолі (1:0,9), пропіленгліколі (1:4), воді (1:1250), при 15 оС (1:910), (1:120) при 80 оС; добрерозчинний в ацетоні. Е. ефективний в широкому діапазоні рН, але найбільшу антимікробну активність виявляє при рН 4,0–8,0. Він активний проти дріжджових і пліснявих грибів, а також проти грампозитивних і грамнегативних мікроорганізмів. Його мінімальна інгібуюча концентрація у водних розчинах наведена в таблиці.

Таблиця. Мінімальні інгібуючі концентрації етилпарабену

МікроорганізмиМІК, мг/мл
Aerobacter aerogenes ATCC 83081200
Aspergillus niger ATCC 9642500
Aspergillus niger ATCC 10254400
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 64621000
Bacillus subtilis ATCC 66331000
Candida albicans ATCC 10231500
Enterobacter cloacae ATCC 233551000
Escherichia coli ATCC 87391000
Escherichia coli ATCC 96371000
Klebsiella pneumoniae ATCC 8308500
Penicillium chrysogenum ATCC 9480250
Penicillium digitatum ATCC 10030250
Proteus vulgaris ATCC 13315500
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027>2000
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442>2000
Pseudomonas stutzeri1000
Rhizopus nigricans ATCC 6227A250
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763500
Salmonella typhosa ATCC 65391000
Serratia marcescens ATCC 81001000
Staphylococcus aureus ATCC 6538P1000
Staphylococcus epidermidis ATCC 122281000
Trichoderma mentagrophytes125

Е. використовується як консервант у фармацевтичних препаратах, косметиці, харчових продуктах (сам, або в поєднанні з іншими складними ефірами парабенів та з антимікробними агентами).

Водні розчини Е. з рН 3,0–6,0 можуть стерилізуватися в автоклаві без їх розкладання; є стабільними впродовж 4 років при кімнатній температурі, в той час як розчини з рН 8,0 або вище швидко гідролізуються.

Подібні властивості до Е. мають бутиловий ефір п-оксибензойної кислоти, етилпарабен калію (С9Н9КО3, мол. м. 204,28; CAS № 36547–19–9), етилпарабен натрію (С9Н9NaО3, мол. м. 188,17; CAS № 35285–68–8).

Aalto T.R., Firman M.C., Rigler N.E. p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives I: uses, antibacterial and antifungal studies, properties and determination // J. Am. Pharm. Accoc. (Sci). — 1953. — № 42; Rastogi S.C., Schouten A., de Kruijf N., Weijland J.W. Contents of methyl-, ethyl-, propyl-, butyl- and benzylparaben in cosmetic products // Contact. Dermatitis. — 1995. — № 32; Sakamoto T., Yanagi M., Fukushima S., Mitsui T. Effect of some cosmetic pigments on the bactericidal activities of preservatives // Soc. Cosmet. Chem. — 1987. — № 38; Wan L.S.C., Kurup T.R.R., Chan L.W. Partition of preservatines in oil/water systems / Pharm. Acta Helv. — 1986. — № 61.