МЕТИЛПАРАБЕН

МЕТИЛПАРАБЕН, ніпагін, Methylis parahydroxybenzoas (Ph Eur), Methyl hydroxybenzoate (BP), Methylparaben (USPNF), Methyl 4-hydroxybenzoate (CAS № 99-76-3); син.: E 218; 4-hydroxybenzoic asid methyl ester; methyl p-hydroxybenzoate; Nipagin M; Uniphen P-23.

С8Н8О3                                                          Мол. м. 152,15

Metulparaben.ai

Отримують М. методом етерифікації п-гідроксибензойної кислоти з метанолом. Являє собою кристалічний порошок білого кольору або безбарвний, без запаху, має легкий пекучий смак. Має такі властивості: Ткип — 125–128 °С, щільність (справжня) — 1,352 г/см3; константа дисоціації — 8,4 при 22 °С. Розчинний у рослинних оліях (мигдальній, касторовій, кукурудзяній, арахісовій (1:200), соєвій), а також в ізопропілміристаті, ланоліні, етанолі (1:2), етанолі 95% (1:3), етанолі 50% (1:6), ефірі (1:10), гліцерині (1:60), пропіленгліколі (1:5), воді (1:400) при 20 °С, (1:50) при 50 °С, (1:30) при 80 °С; практично нерозчинний у мінеральній олії.

М. ефективний у широкому діапазоні рН, але найбільшу антимікробну активність виявляє при рН 4–8. Активний проти дріжджових і пліснявих грибів, а також проти грампозитивних і грамнегативних мікроорганізмів. Антимікробна активність посилюється зі збільшенням довжини алкілового ланцюга, однак при цьому зменшується розчинність у воді. Ефективність М. також підвищується при додаванні 2–5% пропіленгліколю. Мінімальні інгібуючі концентрації у водних розчинах наведені в таблиці.

Таблиця. Мінімальні інгібуючі концентрації М. у водних розчинах

МікроорганізмМІК, мг/мл
Aerobacter aerogenes ATCC 83082000
Aspergillus oryzae600
Aspergillus niger ATCC 96421000
Aspergillus niger ATCC 102541000
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 64622000
Bacillus subtilis ATCC 66332000
Candida albicans ATCC 102312000
Enterobacter cloacae ATCC 233551000
Escherichia coli ATCC 87391000
Escherichia coli ATCC 96371000
Klebsiella pneumoniae ATCC 83081000
Penicillium chrysogenum ATCC 9480500
Penicillium digitatum ATCC 10030500
Proteus vulgaris ATCC 84272000
Proteus vulgaris ATCC 133151000
Pseudomonas aeruginosa ATCC 90274000
Pseudomonas aeruginosa ATCC 154424000
Pseudomonas stutzeri2000
Rhizopus nigricans ATCC 6227A500
Saccharomyces cerevisiae ATCC 97631000
Salmonella typhosa ATCC 65391000
Sarcina lutea4000
Serratia marcescens ATCC 81001000
Staphylococcus aureus ATCC 6538P2000
Staphylococcus epidermidis ATCC 122282000
Trichoderma lignorum ATCC 8678250
Trichoderma mentagrophytes250

Використовується як консервант у фармацевтичних препаратах, косметичних та харчових продуктах (сам, або в поєднанні з іншими складними ефірами парабенів та з антимікробними агентами).

Водні розчини М. з рН 3–6 можуть стерилізуватися в автоклаві без розкладу; є стабільними впродовж 4 років при кімнатній температурі, тоді як розчини з рН 8 або вище швидко гідролізуються.

Aalto T.R., Firman M.C. Rigler N.E. p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives I: uses, antibacterial and antifungal studies, properties and determination // J. Am. Pharm. Accoc. (Sci). — 1953. — № 42.