АЗАРОН

АЗАРОН (Asarone) — (C12H16O3) — 1,2,4-триметокси-5-пропенілбензол, природний етер, похідне феніл пропану. Встановлено дві стереоізомерні форми — α-азарон (транс) і β-азарон (цис) у складі рослин: аїр звичайний (Acorus calamus L.); Acorus gramineus Ait.; аїр злаковидний (Asarum europaeum L.); копитняк європейський (Asarum europaeum L); морква посівна (Daucus carota L.); цмин пісковий (Helichrysum arenarium (L.) Moench.); магнолія іволиста (Magnolia salicifolia Maxim.); перець вузьколистий (Piper angustifolium R. & P.); перець суматранський (Piper sumatranum var. andamanica DC.); сассафрас білий (Sassafras albidum (Nutt.) Nees.).

Asarone_opt

А. — безбарвні леткі кристали з характерним специфічним запахом, Мол. м. 208.254 г/моль., Тплав — 62–63 °C, Ткип — 296 °C, густина — 1,0028 г/см3, не розчинні у воді й легко розчинні у спирті та етері. Зберігають А. у щільно закупореному контейнері, у захищеному від світла місці.

Вперше А. виділено на початку ХІХ ст. з кореневищ копитню європейського перегонкою з водяною парою. Залежно від джерела олії, кількісний вміст і співвідношення α-азарону і β-азарону може коливатися в широких межах. Так, у Acorus calamus var. americanus (Raf.) Wulff. А. відсутній, а у Acorus calamus L. var. angustatus Bess її вміст сягає 95%. На території Європи поширений вид Acorus calamus var. calamus, ефірна олія кореневищ якого накопичує до 10% А. О. Бутлеров і Б. Ріццо вивчили хімічну будову А. і розробили синтетичний спосіб його отримання. Метод полягав у формілюванні 1,2,4-триметоксибензену з подальшим проведенням реакції Перкіна з ангідридом пропіонової кислоти. У 1899 р. Л. Гаттерман і Д.Ф. Еггерс підтвердили його будову.

Ідентифікують А. методом ВЕРХ зі спектрофотометричним детектором за довжини хвилі 303 нм. Визначення граничного вмісту А. проводять методом спектрофотометрії при вимірюванні оптичної густини досліджуваного розчину за довжини хвилі 303 нм та розрахунком питомого показника поглинання.

А. проявляє антимікробні властивості щодо Staphylococcus aureus, Escherichia coli і Shigella flexneri, фунгіцидну активність проти Candida аlbicans, Cryptococcus neoformans, Saccharomyces сerevisae, Aspergillus niger. Проведені дослідження свідчать, що за рахунок пригнічення процесу природного, генетично зумовленого відмирання (апоптозу) нейронів гіпокампу препарати на основі А. можна застосовувати при лікуванні хвороби Альцгеймера. Окрім цього, доведено анальгезивні, протигельмінтні, седативні, транквілізивні, протиепілептичні та спазмолітичні властивості А.

Гостра токсичність А. для щурів oral становить LD50 0,3–0,8 г/кг. Отруєння характеризується тривалим (до 15 год) блюванням. Встановлено іn vitro, що β-азарон індукує хромосомні аберації в лімфоцитах людини. У великих концентраціях А. порушує функції серця та нирок, призводить до появи ракових пухлин печінки в дуоденальній ділянці. Враховуючи все це, рекомендовано до повної оцінки співвідношення ризик/користь приймати ЛП, що містять α- і β-азарон, у дозі близько 115 мкг/добу або 2 мкг/кг маси тіла на добу.

Літ.: Белова Л.Ф., Алибеков С.Д., Багинская А.И. и др. Азарон и его биологические свойства // Фармакол. токсикол.— 1985.— Т. 48, № 6; Divya G., Gajalakshmi S., Mythili S., Sathiavelu A. Pharmacological Activities of Acorus calamus: A Review // Asian Journal of Biochemical and Pharmaceutical Research Issue. — 2011. — Vol. 4, № 59; Geng Y., Li C., Liu J., and other. Beta-asarone improves cognitive function by suppressing neuronal apoptosis in the beta-amyloid hippocampus injection rats // Biological & Pharmaceutical Bulletin. — 2010. — Vol. 5, № 33; Lopez M.L., Hernandez A., Chamorro G., Mendoza-Figueroa T. α-Asarone toxicity in long-term cultures of adult rat hepatocytes // Planta Med. — 1993. — Vol. 59, № 2.