АЗИНИ

АЗИНИ. До А. належать шестичленні гетероциклічні сполуки, які містять ≥1 гетероатомів, один з яких обов’язково — нітроген. Азинові цикли можуть бути конденсованими з бензольними чи іншими циклічними системами. За кількістю атомів нітрогену в циклі А. поділяють на: моноазини — піридин (І), хінолін (ІІ), ізохінолін (ІІІ) та ін.; діазини — піридазин (IV), піримідин (V), піразин (VI); триазини — 1,3,5-триазин (VII), 1,2,4-триазин (VIII) та ін. У молекулі А. поряд з атомом нітрогену можуть бути інші гетероатоми, напр. 4Н-1,3-оксазин (ІХ), 1,4-тіазин (Х). До найбільш важливих конденсованих А. належать, крім (ІІ), (ІІІ), також акридин (ХІ), хіназолін (ХІІ), хіноксалін (ХІІІ), птеридин (ХІV), пурин (ХV), фенотіазин (ХVІ).

Aziny.epsAziny2.eps

Aziny2.eps

А. виявляють основний характер, дають солі з мінеральними кислотами, з пікриновою або пікроловою кислотами, утворюють нерозчинні осади з реактивами на алкалоїди. Внаслідок електроноакцепторного впливу атому нітрогену А. є π-дефіцитними ароматичними сполуками, тому їх реакційна здатність у реакціях електрофільного заміщення дуже низька; для діазинів реакції SE можливі лише при наявності в гетероциклічному кільці сильних електронодонорних замісників. Взаємодія з нуклеофілами проходить досить легко. Швидкість нуклеофільного заміщення зростає із збільшенням кількості атомів нітрогену в гетероциклічному циклі. Серед бензодіазинів найбільш активні до дії нуклеофільних реагентів хіназоліни (ХІІ).

Похідні А. широко використовують у фармацевтичній практиці: хінозол, нітроксолін — препарати протимікробної, акрихін — протималярійної, риванол — антисептичної дії. Препарати піримідинового ряду виявляють протизапальну дію — піриметамін і триметоприм; судинорозширювальну — міноксидил; фтороурацил і препарат для лікування ВІЛ-інфекції AZT — перешкоджають синтезу і функціонуванню нуклеїнових кислот; барбітурати (похідні барбітурової кислоти) виявляють снодійну та протисудомну дію. Похідні піримідину та пурину входять до складу нуклеїнових кислот: тимін, урацил, цитозин — піримідинові основи; аденін, гуанін — пуринові основи. У хіміотерапії для лікування лейкемії успішно викори-стовують деякі аналоги аденіну і гуаніну — тіогуанін, меркаптопурин. N-Метильні похідні ксантину (2,6-дигідроксипурину) теофілін, теобромін, кофеїн — природні речовини, що належать до алкалоїдів і містяться в листі чаю, зернах кави, у бобах какао. Фолієва кислота, структурним фрагментом якої є птеридинове ядро, — природний фактор росту; стимулює кровотворення, біосинтез нуклеїнових кислот, білковий та вуглеводневий обмін, застосовується для лікування деяких форм анемії. Фрагмент 1,3-оксазину виявляють у природних антибіотиках. Похідні фенотіазину широко застосовують у психіатрії як седативні й антигістамінні препарати і є алкільними похідними за положенням 10, напр. хлоропромазин і трифторопромазин. Деякі сполуки групи піразину використовують як духмяні та смакові речовини; аспергілова кислота виявляє властивості антибіотика. До алкалоїдів хінолінового та ізохінолінового рядів належать хінін, папаверин, морфін, кодеїн та ін. Деякі А. застосовують як синтетичні барвники: ціанінові барвники містять хінолінову систему, сафранінові та індумінові — феназинову, акридиновий оранжевий L є похідним акридину, метиленовий синій — фенотіазину.

Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М., 1996; Общая органическая химия. В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. — Т. 8; Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. — М., 1985.