ПІРИМІДИН

ПІРИМІДИН (грец. pyr — вогонь) (1,3-діазин), мол. м. 80,09, безбарвні ромбічні кристали зі специфічним запахом; Тпл =22,5 °С, Ткип =123–124 °С; nD20 =1,4998; μ 6,33·10–30 Кл·м; слабка основа рКа =1,3.

Pirimidin_1.eps

Легко розчиняється у воді, етанолі, ефірі. Піримідиновий цикл входить до складу тиміну, цитозину, урацилу, які містяться в нуклеїнових кислотах, коферментах, ЛП та ін. П. стійкий в холодних розчинах лугів, повільно розкладається в киплячому 1 М розчині NaOH. У реакціях з мінеральними кислотами П. утворює солі за участю одного атома нітрогену. П. не вступає в реакції електрофільного заміщення. При активації кільця одним або декількома електронодонорними замісниками (-NH2, -OH, -SH та ін.) можливі реакції нітрування, нітрозування, сульфування, азосполучення та інших переважно у положення 5. З магній- та літійорганічними сполуками П. утворює в м’яких умовах 4-алкіл(арил)-3,4-дигідропохідні. У вигляді солі бромується в положення 5. Нуклеофільні реагенти атакують у молекулах П. та його похідних електронодефіцитні положення 2, 4 та 6. Нуклеофільне заміщення в ряду П. часто супроводжується розкриттям циклу. Гідрується П. з утворенням гексагідропіримідину. Окиснюється П. Н2О2 та надкислотами до N-оксиду.

П. синтезують конденсацією 1,3-діоксосполук з речовинами, які мають при одному атомі карбону дві аміногрупи або аміно- та іміногрупу (сечовина, гуанідин або амідини), з наступним галогенуванням та відновленням барбітурової кислоти:

Pirimidin_2.eps

Ядро П. входить до складу вітамінів (зокрема вітаміну В1), антибіотиків (аміцетину, біоміцину), барбітуратів (барбіталу, фенобарбіталу, бензоналу, етаміналу натрію, гексеналу, тіопенталу натрію), піримідинових сульфамідів (сульфазину, метилсульфазину, сульфадимезину), похідних урацилу (метилурацилу, калію оротату, фторафуру; гексадіаміну).

Лекарственные вещества гетероциклической структуры. — Х., 2000; Неницеску К.Д. Органическая химия. — М., 1963. — Т. 2; Несмеянов А.И., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн. 2. — М., 1970; Петров А.А. Органическая химия. — М., 1973; Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008.