ПІРИДИН

ПІРИДИН (грец. pyr — вогонь), мол. м. 79,098 — безбарвна рідина з характерним неприємним запахом (Тпл =42,8 °С, Ткип =115,26 °С; d420 =0,9819, nD20 =1,5095, рКа =5,23), змішується в усіх співвідношеннях з водою, спиртом, ефіром і більшістю органічних розчинників.

Piridin.eps

З водою П. (на 1 моль П. 3 молі Н2О) утворює азеотропну суміш з Ткип =92–93 °С. П. виявляє слабкі основні властивості, утворює солі піридинію з сильними кислотами. За участю гетероатома відбуваються реакції алкілування та ацилювання; з SO2, SO3, Br2, галогенідами металів дає комплексні сполуки. Реакції електрофільного заміщення проходять у жорстких умовах з утворенням продуктів заміщення за положеннями 3, 5; нуклеофільне заміщення відбувається легко з сильними нуклеофільними реагентами за положеннями 2, 4, 6. Піридинове ядро стійке до дії окисників, однак П. легко окиснюється надкислотами до N-оксиду П.; каталітичне гідрування воднем за наявності Pt, Pd, Rh або воднем у момент виділення приводить до піперидину, у жорсткіших умовах відбувається розкриття П. циклу з утворенням пентанаміну-1.

Добувають П. із кам’яновугільної смоли, сухою перегонкою деревини, торфу або кісток; синтетичний шлях одержання П. — каталітична конденсація ацетилену або бутадієну-1,3 з HCN; конденсація ацетальдегіду та формальдегіду з NH3.

Синтетичні похідні П. застосовуються як ЛП, найбільш відомими є: ніфедипін, амлодипін — застовують при стенокардії; пінацидил — при гіпертонічній хворобі; ізоніазид і фтивазид — при туберкульозі; піроксикам — виявляє протизапальну дію; нікетамід — стимулятор ЦНС. Цикл піперидину входить до складу анальгетичного препарату — тримеперидину та нейролептичного — галоперидолу. До групи сполук ряду П. належать вітаміни РР та В6. П. та піперидин є структурними фрагментами алкалоїдів нікотину, анабазину, лобеліну, коніїну. П. використовують у синтезі барвників, гербіцидів, як домішку для денатурації спирту.

П. є токсичною сполукою; допустима концентрація парів у повітрі ≈0,05 мг/л.

Неницеску К.Д. Органическая химия. — М., 1963. — Т. 2; Общая органическая химия. — В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. — М., 1985; Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008.