АРОМАТИЧНІ АМІНОКИСЛОТИ

АРОМАТИЧНІ АМІНОКИСЛОТИ — органічні речовини ароматичного ряду, що містять аміногрупу (первинну чи вторинну) та карбоксильну групу.

До А.а. належать амінобензойні кислоти (пара-, орто- та мета-) (див. Кислоти амінобензойні) та похідні п-аміносаліцилової кислоти:

Aromat_aminokislity_1.eps
Aromat_aminokislity_2.eps

Хімічні властивості речовин цього ряду зумовлені наявністю аміно- та карбоксильної груп, а в похідних п-аміносаліцилової кислоти — також фенольного гідроксилу.

п-Амінобензойна кислота (ПАБК, вітамін Н1) — структурний фрагмент кислоти фолієвої, яка входить до ферментного комплексу, необхідного для нормальної життєдіяльності організмів. На відміну від ПАБК, орто- та мета-амінобензойні кислоти не виявляють фізіологічної активності. У медичній практиці застосовують естери та аміди ПАБК.

Естери ПАБК, до яких належать бензокаїн, прокаїну гідрохлорид, тетракаїну гідрохлорид, виявляють місцевоанестезувальну дію (див. Анестезувальні препарати):

Передумовою для створення цієї групи синтетичних ЛП стало вивчення зв’язку «хімічна будова — фармакологічна активність» алкалоїду кокаїну, який виявляє місцевоанестезувальну дію (див. Алкалоїди). Під час досліджень доведено, що його місцевоанестезувальний ефект зумовлений не всією молекулою, а окремими структурними фрагментами, які отримали назву «анестезіофорна група». На підставі отриманих даних синтезовано та вивчено декілька тисяч речовин, що містили цю групу. Найбільш високу місцевоанестезувальну активність мають саме естери ПАБК. Заміна естерної групи на амідну призводить, з одного боку, до суттєвого зниження місцевоанестезувальної активності, а з іншого — до появи антиаритмічної (прокаїнаміду гідрохлорид) та протиблювотної активності (метоклопраміду гідрохлорид) (див. Антиаритмічні препарати):

Aromat_aminokislity_3.eps

Aromat_aminokislity_3.eps

Похідні о-амінобензойної (антранілової) кислоти представлені такими речовинами:

Aromat_aminokislity_4.eps

Вони виявляють протизапальну, анальгезивну та жарознижувальну дію. Також установлена важлива особливість мефенамової кислоти прискорювати загоєння ран та виразкових уражень різної етіології. До похідних м-амінобензойної кислоти належить триобромін (кислота аміднотризоєва), який застосовують як рентгеноконтрастну речовину:

Aromat_aminokislity_5.eps

п-Аміносаліцилову кислоту (ПАСК) застосовують у медицині у вигляді натрієвої (ПАС-натрій) та кальцієвої солі для лікування туберкульозу (див. Протитуберкульозні препарати):

Aromat_aminokislity_6.eps

Загальною реакцією для ідентифікації А.а. та їх похідних є реакція утворення азобарвника, зумовлена наявністю первинної ароматичної аміногрупи. Цю реакцію не дають лише ті похідні А.а., що мають замісники у самій ароматичній аміногрупі (тетракаїну гідрохлорид, кальцієва сіль). Також для ідентифікації речовин цієї групи можуть бути використані деякі осадові (загальноалкалоїдні) реактиви, а саме розчини пікринової, фосфорновольфрамової, фосфорномолібденової кислот тощо. Для кількісного визначення похідних А.а. зазвичай використовують метод нітритометрії. Речовини, які за хімічною будовою є гідрохлоридами, можуть бути визначені за зв’язаною хлористоводневою кислотою методом алкаліметрії. Для них можливе також аргентометричне титрування.

Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. — Пятигорск, 1996; ДФ України. — Х., 2001. ДФ України — Доп. 2. — Х., 2008; Машковский М.Д. Лекарственные средства. — М., 2012; Химическая энциклопедия: В 5 т. / Под ред. И.Л. Кнунянц и др. — М., 1988.