ФЕНОЛ

ФЕНОЛ (ДФУ); Phenolum (PhEur); Phenol (BP, JP, USP, CAS №108–95–2); син.: Carbolic acid; hydroxybenzene; oxybenzene; phenic acid; phenyl hydrate; phenyl hydroxide; phenylic acid; phenylic alcohol — безбарвні або світло-рожеві, їдкі, добре розчинні голчасті кристали або кристалічна маса з характерним запахом. Згідно з Фармакопеєю США 28 може містити відповідні стабілізатори.

C6H6O                                 Мол. м. 94,11

Fenol.ai

Отримують різними шляхами: окисненням кумолу киснем повітря при 90–130 °С за наявності лужних добавок з послідовним розкладанням гідропероксидкумолу, що утворився; окисненням толуолу киснем повітря в бензойну кислоту з подальшим окиснювальним декарбоксилуванням до Ф.; окиснювальним гідрохлоруванням бензолу з послідовним гідролізом хлорбензолу; сульфуванням бензолу з послідовним лужним плавленням бензолсульфокислоти, що утворилася з натрію гідроксидом при 320 °С; окисненням циклогексану киснем повітря в суміш циклогексанолу та циклогексанону з послідовним дегідруванням при 250–420 °С за наявності відповідного каталізатора. Ф. має такі властивості: рН = 6,0 (насичений водний розчин); Тсамозайм =715 °С; Тспал =79 °С; Ткип =181,84°С; Тзамерз =40,9 °С; Тпл =43 °С; щільність — 1,071 г/см3; константа дисоціації рКа=10 при 25 °С; ізоосмотична концентрація 2,8%; [n]41D = 1,5425; відносна щільність пари — 3,24 (повітря = 1); тиск пари 133 Па (1 мм рт. ст.) при 40 °С; вологість ≤0,5%; добре розчиняється в дисульфіді вуглецю, хлороформі, етанолі (95%), етері, гліцерині, жирних та етерних оліях; розчиняється в мінеральних оліях (1:70); воді (1:15) при кімнатній температурі, у будь-якому співвідношенні при 84 °С. Критична температура взаємної розчинності в системі фенол-вода — 65,85 °С. При нагріванні плавиться, перетворюючись на масу з високими рефракційними властивостями.

Ф. несумісний з альбуміном та желатином унаслідок осадження останніх; утворює евтектичні сплави у вигляді рідких або м’яких мас при змішуванні з камфорою, ментолом, тимолом, ацетамінофеном, фенацетином, хлоралгідратом, феназином, етиламінобензоатом, фенілсаліцилатом, резорцинолом, терпін гідратом та натрію фосфатом; знижує в’язкість масла какао. Вступає в реакції, характерні для спиртів. Утворює солі з натрію та калію гідроксидом, проте не вступає в реакцію з їх карбонатами та дикарбонатами. Ф. є відновлюючою речовиною, вступає в реакції з солями феруму в нейтральному та кислому середовищі з утворенням забарвлених у зелений колір комплексів. Змінює колір розведених розчинів йоду, утворюючи йодиди та йодофеноли; з концентрованими розчинами йоду утворює нерозчинний 2,4,6-трийодофенол.

Ф. — антисептична та дезінфікуюча речовина. Проявляє антимікробну активність відносно широкого спектра грампозитивних та грамнегативних мікроорганізмів, бактерій, мікобактерій, деяких грибів та вірусів; менш ефективний відносно спорових форм мікроорганізмів. Водні розчини Ф. в концентрації 1% проявляють бактеріостатичну, а більш концентровані — бактерицидну активність. Антимікробна активність підвищується при підвищенні температури середовища; проявляє найбільшу активність у кислому середовищі. Інактивується за наявності органічних речовин.

Ф. є їдкою та токсичною речовиною: викликає порушення нервової системи, дихання та кровообігу, подразнює слизові оболонки дихальних шляхів та очей, викликає опіки при потраплянні на шкіру. При потраплянні на шкіру або в очі ушкоджену ділянку промивають великою кількістю води та змащують рослинною олією. Ф. добре абсорбується з ШКТ, поверхні шкіри та слизових оболонок. При пероральному вживанні летальна доза для дорослої людини становить 1,0 г. В організмі метаболізується до фенілглюкуроніду та фенілсульфату, які виводяться з сечею. ПДК у повітрі 0,003 мг/м3, у повітрі робочої зони 0,3 мг/м3, у воді водоймищ рибальських господарств та господарств побутового користування 0,001 мг/л. ЛД50 0,3 мг/кг (миші, перорально). При зберіганні може утворювати їдкі та токсичні пари. Під дією світла, кисню повітря, окисників або при наявності металевих включень змінює колір на червоний або коричневий. Водні розчини Ф. стабільні при зберіганні. Олійні розчини Ф. для ін’єкцій стерилізують сухим жаром.

Ф. використовується як антимікробний консервант у складі ЛП та косметичних засобів. Розчини Ф. в концентрації 0,25–0,30–0,50% є ефективними для консервування парентеральних препаратів, особливо вакцин, сироваток, інсулінів; а в концентрації 5,0% розчинів — для дезінфекції. У складі продуктів, що підлягають висушуванню при низьких температурах, не використовується.

У медичній практиці Ф. використовують як локальний анестетик (0,5–1,0%), а також для дезінфекції та дезінсекції приміщень, дезінфекції речей домашнього та лікарняного користування, інструментів, білизни, виділень хворих та ін.

Ф. використовують для виробництва різноманітних фенольних смол, ε-капролактаму, адипінової кислоти, аніліну, бісфенолу А, алкілфенолів, пестицидів, пластифікаторів; у синтезі багатьох АФІ, напр. ацетилсаліцилової кислоти, фенілсаліцилату, фенолфталеїну.

Зберігають у щільно закритих, стійких до дії світла контейнерах, при температурі, що не перевищує 15 °С.

Ф. рідкий, Liquefied phenol — Ф., який містить 10% води. Безбарвна рідина з характерним ароматичним запахом, набуває рожевого забарвлення під дією кисню повітря та сонячних променів. Питома вага — 1,065 (25 °С). Рідка форма Ф., на відміну від кристалічної, є більш зручною. Ф. рідкий несумісний з жирними та мінеральними оліями.

Жогло Ф., Возняк В., Попович В., Богдан Я. Допоміжні речовини та їх застосування в технології лікарських форм: Довідковий посібник. — Львів, 2002; Химическая энциклопедия: В 5 т. / Редкол.: Н.С. Зефиров (гл. ред.) и др. — М., 1998. — Т. 5; Черних В.П. Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008; Christiansen R.G., Klaman J.S. Successful treatment of phenol poisoning with charcoal hemoperfusion // Vet. Hum. Toxicol. — 1996. — № 38; Karabit M.S. Studies on the evaluation of preservative efficacy V. Effect of concentration of micro-organisms on the antimicrobial activity of phenol // Int. J. Pharm. — 1990. — № 60.