ФЕНОКСИМЕТИЛПЕНІЦИЛІНУ КАЛІЄВА СІЛЬ

ФЕНОКСИМЕТИЛПЕНІЦИЛІНУ КАЛІЄВА СІЛЬ (Phenoxymethylpenicillinum кaliсum), калієва сіль (2S,5S,6S)-3,3-диметил-7-оксо-6-(2-феноксиацетамідо)-4-тіа-1-азобіцикло[3.2.0]гептан-2-карбонової кислоти.

C16H17KN2O5S                                        Мол. м. 388,5

Phenoxymethylpenicillinum кaliсum.ai

АФІ синтетичного походження. Білий кристалічний порошок, кислувато-гіркого смаку, не гігроскопічний, легкорозчинний у воді, практично нерозчинний в ефірі, рідких оліях і медичній парафіновій олії; питоме обертання від +180° до 200°, Тпл =118–120 °С; рН 0,5% розчину від 5,5 до 5,7. [α]20D 1% розчину від +215° до +230°. УФ-спектр: λmax = 306 нм, 274 нм 0,1% розчин у 0,1 М NaOH. Зберігають у щільно закупореній тарі.

Ідентифікують за ІЧ-спектром поглинання субстанції; визначають Тпл; методом ТШХ на пластинах силікагелю в системі ацетон-амонію ацетат, рН якого регулюється льодяною оцтовою кислотою до рН 5 (30:70), обробляють парами йоду; при додаванні до субстанції розчину формальдегіду і сірчаної кислоти, розчин забарвлюється в червоно-коричневий колір; при взаємодії з розчинами гідроксиламіну, натрію гідроксиду, а потім оцтової кислоти, а також купруму нітрату, утворюється зелений осад; визначають іони калію за утворенням білого осаду з винною кислотою. Кількісно визначають після лужного гідролізу йодометричним методом в ацетатному або фталатному буферному розчині при рН 4,5.

Фармакологічна група. J01С Е02 — антибіотики β-лактамні (пеніциліни).

Фармакологічні ефекти. Антибактеріальна дія (бактерицидна) по відношенню до грампозитивних і грамнегативних коків (стрептококи, стафілококи, крім пеніциліназопозитивних, пневмококи), збудників дифтерії, нейсеріїв менінгіту та гонореї, сибірської виразки, актиноміцетів.

Застосування. Пневмонія, бронхіт, тонзиліт, інфекції шкіри і м’яких тканин (бешиха, флегмона), гонорея, синусит, скарлатина, середній отит та ін (див. Антибіотики).

Машковский М.Д. Лекарственные средства. — М., 2005; От субстанции к лекарству / Под ред. В.П. Черных. — Х., 2005; European Pharmacopoeia 5; Тhе Меrc index an Encyclopedia of chemicals, drugs and biological. 13 Ed, 2001. — № 1.