КИСЛОТА ВИННА

КИСЛОТА ВИННА (ДФУ), Acidum tartaricum (PhEur), Tartaric acid (BP; JP; USP), [R-(R*,R*)]-2,3-Dihydroxybutanedioic acid (CAS №87–69–4); син.: дигідроксибурштинова кислота; двуосновна карбонова гідроксикислота; L-(ю)-2,3-Dihydroxybutanedioic acid; (2R,3R)-2,3-dihydroxybutane-1,4-dioic acid; 2,3-dihydroxysuccinic acid; E334; d-tartaric acid; L-(+)-tartaric acid — безбарвні моноклінні кристали або білий кристалічний порошок, без запаху, надзвичайно терпкий на смак.

C4H6O6                                                              Мол. м. 150,09

Kislota_vunna.ai

Оптичний ізомер L-(+)-К.в. в природі зустрічається у вигляді вільної кислоти або в комбінації з кальцієм, магнезією та калієм у складі багатьох фруктів. Промислово отримують з калію тартрату (побічного продукту при виробництві вина), обробкою хлоридною кислотою з послідовним додаванням солі кальцію та обробкою осаду, що утворився, 70% сульфатною кислотою до отримання К.в. та кальцію сульфату. Отриманий продукт після очищення має такі характеристики: рН 2,2 (1,5% водний розчин); щільність — 1,76 г/см3; константа дисоціації при 25 °С — рКа1 = 2,93, рКа2 = 4,23; Tпл. = 168–170 °С; ізоосмотична концентрація — 3,9%; енергетична цінність — 1,20 Дж/г (при 20 °С); α20D +12,0° (20% водний розчин); вологість ≤0,5%; розчиняється в гліцерині, воді (1:0,75 та 1:0,5 при 100 °С), 95% етанолі (1:2,5), пропан-1-олі (1:10,5), етері (1:2,5); практично не розчиняється в хлороформі. Несумісна зі сріблом та реагує з металічними карбонатами та бікарбонатами.

Відомі три стереоізомерні форми двоосновних карбонових гідроксикислот:

Kislota_vunna_2.ai

Конфігурації І і ІІ — оптичні антиподи; конфігурація ІІІ (кислота мезовинна) — оптично неактивна. D-К.в. (кислота виннокам’яна) (І) — моноклінні призми; Tпл. — 170 °С; d204 1,7598; [α]20D + 11,98 (20% водний розчин); [α]20D + 0,46 (CH3OH), розчиняється у воді, спирті, ацетоні. При піролізі D-К.в. утворюються піровиноградна (IV), піровинна (метилбурштинова) (V) кислоти та СО2:

CH3–C(O)–COOH (IV);

HOOC–CH(CH3)–CH2–СOOH (V).

D-К.в. відновлюється до бурштинової кислоти; відновлює аміачний розчин AgNO3; у лужному середовищі розчиняє Cu(OH)2 з утворенням реактиву Фелінга. D-К.в. одержують з винного каменя (калію кислого виннокислого), який утворюється при бродінні виноградного соку. L-К.в. (ІІ) [α]20D — 11,98 (20% водний розчин); [α]20D –0,46 (CH3OH). D-К.в. та L-К.в. кристалізуються в енентіомерних формах; інші фізичні властивості однакові. Різниця в хімічних властивостях виявляється лише при взаємодії з оптичноактивними сполуками. L-К.в. одержують розщепленням D,L-К.в. D,L-К.в. (кислота виноградна) — рацемат, кристалізується у воді чи спирті; Tпл. — 205 °С. При нагріванні до 130 °С з хлоридною кислотою К.в. частково перетворюється на неактивну кислоту мезовинну (ІІІ): Tпл. — 140 °С, d204 1,666. Усі К.в. при нагріванні в кислих, нейтральних і особливо в лужних середовищах зазнають взаємних перетворень:

Kislota_vinna.ai

D-К.в. використовується в харчовій промисловості та медицині, в аналітичній хімії — для осадження К+ у вигляді НООС–СН(ОН)–СН(ОН)–СООК; солі D-К.в. (тартрати) використовуються в медицині, в аналітичній хімії, при фарбуванні тканин.

D-К.в. широко використовують у фармацевтичній та харчовій промисловості. Входить до складу пероральних, парентеральних фармацевтичних препаратів та препаратів для місцевого використання як підкислювач, а також як ізолюючий агент та носій ароматичних речовин. У складі шипучих гранул, порошків і таблеток К.в використовується в комбінації з бікарбонатами як кислотний компонент.

К.в. є нетоксичною та неподразливою речовиною, проте при вживанні нерозведених розчинів викликає гастроентерити, а при потраплянні в очі — подразнення.

Зберігається в щільно закритих контейнерах в прохолодному, сухому місці.

Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия /Под общ. ред. В.П. Черных. — 2-е изд. — Х., 2007; Химическая энциклопедия. — М., 1979; Терней А. Современная органическая химия. — М., 1982. — Т. 1; Sendall F.J., Staniforth J.N. A study of powder adhesion to metal surfaces during compression of effervescent pharmaceutical tablets // J. Pharm. Pharmacol. — 1986. — № 38.