ГІПЕРИЦИНИ

ГІПЕРИЦИНИ — клас конденсованих похідних антрацену (гіперицину, псевдогіперицину, протогіперицину, гіперикодегідроантрону, циклопсевдогіперицину, гіперицин-2-карбонової кислоти, гіперициндикарбонової кислоти, франгулаемодинантранолу, протопсевдогіперицину тощо), які виділено зі звіробою звичайного (Hyperіcum perforatum L.) і більшості інших видів роду Звіробій.

Найбільш поширеними і вивченими є гіперицин і псевдогіперицин.

Gipericyny_1.eps

Гіперицин

Gipericyny_2.eps

Псевдогіперицин

Гіперицин (1,1΄,6,6΄,8,8΄-гексагідрокси-3,3΄-диметил-4,4΄,5,5΄-діантрон-10,10΄-дієн) — темно-червоні кристали з мол. м. 596. За різними даними літератури, Тпл = >180 °С, 300 °С, 360 °С. Г. практично нерозчинні у воді, помірно розчинні в етанолі, розчинні у ДМФА, ДМСО, піридині. В УФ-спектрах максимуми поглинання в області 546, 589 нм — в метанолі. В ІЧ-спектрах — смуги при частотах 3420, 3365, 1630 см–1 (KBr). Г. вперше було визначено у 1830 р. і виділено у 1891 р., а в 1911 р. Ц. Церні дав йому назву. У 1951 р. Г. Брокманн здійснив повний синтез Г. Найбільш поширена методика виділення Г. з сировини ґрунтується на попередньому знежиренні сировини хлороформом і екстрагуванні Г. етанолом, метанолом, ацетоном, діетиловим ефіром з подальшим очищенням та розділенням їх хроматографічними методами. Вміст Г. визначається спектрофотометричним методом.

Псевдогіперицин (1,1΄,6,6΄,8,8΄-гексагідрокси-3΄-(1΄΄-гідроксіетил)-3-метил-4,4΄,5,5΄-діантрахінон-10,10΄-єн) — аморфна сполука чорного кольору з мол. м. 534; Тпл >360 °С; практично нерозчинна у воді, помірно розчинна в етанолі, розчинна у ДМФА, ДМСО, піридині. В УФ-спектрах максимуми поглинання в області 546, 589 нм у метанолі. В ІЧ-спектрах смуги — при частотах 3400, 1620 см–1 (KBr).

Спектри гіперицину та псевдогіперицину збігаються в усіх вивчених розчинниках: в метанолі наявні два максимуми при 546 нм (менш інтенсивний) і при 589 нм; в етанолі, 5% розчині ДМФА в етанолі, 5% розчині ДМСО в етанолі спостерігається батохромне зміщення обох максимумів на 2–3 нм.

Низькі концентрації Г. та псевдогіперицину в умовах фотоактивації видимим світлом інгібують реплікацію та інфекційний цикл ретровірусів.

Г. з видів роду Звіробій виявляють антивірусну активність до цілої низки РНК- і ДНК-вмісних вірусів людини і тварин. Доведено, що в концентраціях <1 мкг/мл, Г. виявляє антивірусну активність щодо вірусів везикулярного стоматиту, простого герпесу, парагрипу. Встановлено, що прості похідні антрахінону (емодин, реїн, алізарин, а також Г.) мають антивірусні властивості до цитомегаловірусу людини, який викликає хромосомні ушкодження в клітинах. При вивченні антивірусної активності Г. встановлено, що зазначена активність повністю залежить від світлового впливу. Виявлено, що фотодинамічної інактивації інфекційності ВІЛ можна досягти, використовуючи гомеопатичні концентрації Г. Так, повного гальмування інфекційності ВІЛ досягнуто при застосуванні 30 нм Г. Водночас при відсутності світла навіть після введення 1мкм Г. інактивація вірусу не відбувалася. Результати дослідження водного розчину Г., який інкубовано при довжині хвилі 580 нм, засвідчили наявність не лише синглетного кисню, але й семіхінонного радикала, що також бере участь у фотоперетвореннях Г. Вплив світла підвищує віруліцидний потенціал Г. відносно оболонкових вірусів принаймні у 100 разів.

Музычкина Р.А. Природные антрахиноны. биологические свойства и физико- химические характеристики / Под ред. акад. Г.А. Толстинова. — М., 1998; Речовини фотодинамічної дії з рослин роду звіробій та їх антивірусна активність. Повідомлення 1 / О.Ю. Маковецька, І.І. Бойко, Е.І. Капінус та ін. // Фармац. журн. — 1997. — № 3, 4.