АЗОСПОЛУКИ

АЗОСПОЛУКИ — органічні речовини, у складі яких є угруповання — N=N– (азогрупа), пов’язане з двома вуглеводневими радикалами. Загальна формула R–N=N–R’. Залежно від природи вуглеводневих радикалів розрізняють аліфатичні та ароматичні А. Відомі також А., які утримують у своєму складі один аліфатичний, а другий ароматичний або гетероциклічний радикали. Назви А. з однаковими вуглеводневими радикалами складаються з префікса азо- та назви відповідного вуглеводня. А. з різними вуглеводневими радикалами при азогрупі розглядають як похідні вуглеводню зі складнішою структурою, що містять як замісник ареназо-групу (Ar–N=N–).

Azospolyki_1.eps

Азометан

Azospolyki_2.eps

Азобензен

Azospolyki_4.eps

1-(4’-Нітробензеназо) нафтол-2

А. існують у вигляді 2 геометричних ізомерів — син-(цис-) і анти-(транс-). Транс-ізомери більш стабільні. Ароматичні А. — кристалічні речовини, забарвлені у жовтий, оранжевий, червоний, синій та інші кольори; колір залежить від природи замісників, їх кількості та розташування в арильних радикалах. Аліфатичні А. нестійкі, при нагріванні розкладаються з виділенням азоту та утворенням вільних радикалів, завдяки чому застосовуються як ініціатори вільнорадикальних реакцій; при розкладанні їх водних розчинів утворюються спирти. Представником А. аліфатичного ряду є азометан CH3–N=N–CH3 — нестійка сполука, яка вибухає при швидкому нагріванні. Найбільше значення мають ароматичні А. Азобензен — С6Н5–N=N–С6Н5 (мол. м. 182,22) — оранжево-жовті кристали, нерозчинні у воді, розчиняються в етиловому та метиловому спиртах, ефірі, бензені, хлороформі. Азобензен — анти-ізомер (Tпл 68 °С). При опромінюванні УФ-світлом переходить у нестабільний син-ізомер (Tпл 71 °С), який швидко перетворюється на анти-ізомер. А. виявляють слабкі основні властивості, у присутності мінеральних кислот протонуються:

Azospolyki_3.eps

Під дією пероксикислот окиснюються з утворенням азоксисполук:

Azospolyki_5.eps

При відновленні за м’яких умов А. утворюють гідразосполуки R–NH–NH–R; відновлення хлоридом олова (ІІ) в середовищі хлороводневої кислоти приводить до утворення ариламінів. Найважливішим способом добування А. є реакція азосполучення:

Azospolyki_6.eps

А. отримують також відновленням металами (Zn, Fe) нітро-, нітрозо- та азоксисполуками в лужному середовищі.

У медицині використовують похідні А. як хіміотерапевтичні препарати (салапіридазин, салазодиметоксин) для лікування пацієнтів з неспецифічним виразковим колітом та хворобою Крона. А., які містять аміно- та гідроксигрупи, забарвлюють рослинні та тваринні волокна, утворюють численну групу синтетичних барвників — азобарвників. Забарвлення деяких азобарвників змінюється залежно від рН середовища, що дозволяє використовувати їх в аналітичній практиці як індикатори (метиловий оранжевий, метиловий червоний тощо).

Азотсодержащие соединения / Под ред. И.О. Сазерленда. — М., 1982; Общая органическая химия. В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. — Т. 3; Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008.