ДІЕТАНОЛАМІН

ДІЕТАНОЛАМІН, Diethanolamine (USP), 2,2′-Iminobisethanol (CAS № 111-42-2) син.: Bis(hydroxyethyl)amine; DEA; diethyloamine; 2,2′-dirydroxydiethylamine; diolamine; 2,2′-iminodiethanol — вторинний амін. Згідно з Фармакопеєю США — суміш етаноламінів, головним чином діетаноламіну.

C4H11NO2                                            Мол. м. 105,14

Diethanolamin.ai

Одержують рідкофазним амонолізом етиленоксиду за наявності невеликої кількості води. Внаслідок реакції отримують суміш моноетаноламіну, діетаноламіну та триетаноламіну; ректифікацією виділяють Д., який являє собою білу тверду (при температурі <28 °С), прозору в’язку рідину з помірним аміачним запахом (при більш високих температурах); дуже гігроскопічний, має такі властивості: рН 11,0 (0,1 Н водний розчин), Tзайм — 662 °С, Tкип — 268,8 °С, щільність — 1,0881 г/см3 (при 30 °С), 1,0693 г/см3 (при 60 °С), константа дисоціації рКа=8,88, Tспал — 138 °С (у відкритій ємності), Tпл — 27,8 °С; показник заломлення n20D=1,4753 і n20D=1,4776, d20D=1,0966, величина поверхневого натягу — 49,0 мН/м при 20 °С, густина пари (відносна) — 3,65, тиск пари >1 Па при 20 °С, динамічна в’язкість — 580 мПa∙с (при 25 °С), 351,9 мПa∙с (при 30 °С), 53,85 мПа∙с (при 60 °С); змішується з ацетоном, хлороформом, гліцерином та метанолом; розчиняється у воді (1:1), бензені (1:24), етері (1:125). Д. має властивості амінів та спиртів. Вступає в характерні реакції вторинних амінів зі спиртами, причому аміногрупа має більшу активність. Реагує з кислотами, кислотними ангідридами, хлоридами кислот та естерами, утворюючи амідні похідні; з пропілен карбонатом або іншими циклічними карбонатами утворює відповідні карбонати; з міддю утворює комплексні солі. Як вторинний амін реагує з альдегідами і кетонами. За наявності важких металів знебарвлюється та випадає в осад.

Д. використовується у фармацевтичній та косметичній промисловості. Входить до складу як місцевих, так і парентеральних препаратів, у першу чергу, як емульгатор при виготовленні емульсій, до складу яких входять жирні кислоти, а також як регулятор рН та диспергуюча речовина. Використовується при виготовленні розчинних солей деяких контрастних речовин, напр. йодованих органічних кислот. Виконує роль стабілізатора, перешкоджаючи знебарвленню водних розчинів солей гексаметилентетрахлорамін-1,3-дихлорпропену. Робоча концентрація Д. у складі ЛП та косметичних засобів не повинна перевищувати 1,5%; Фармакопея США дозволяє вміст Д. у косметичних засобах до 5%. Д. використовують як сировину для виготовлення емульгаторів, диспергаторів, стабілізаторів пін, мийних та чистячих засобів, шампунів, ПАР та ін. Солі Д. з жирними кислотами — некристалічні речовини, схожі на віск, використовуються в промисловості як емульгатори (етаноламінні мила). Д. у промисловості використовують як адсорбент для очищення технологічних газів на підприємствах нафтопереробної, газовидобувної та хімічної галузей.

У великих кількостях Д. є токсичною речовиною та потенційним канцерогеном, при нанесенні на шкіру, слизові оболонки, а також при потраплянні в очі нерозведених або висококонцентрованих розчинів викликає подразнення. Смертельна доза — 5–15 г/кг маси тіла людини. Д. заборонений до використання у складі косметичних засобів на території ЄС.

Зберігається у захищених від світла герметичних контейнерах, сухому, прохолодному місці.

Химическая энциклопедия: В 5 т. / Редкол.: И.Л. Кнунянц (гл. ред.) и др. — М., 1990. — Т. 2; Neudahal G.A. Diethanolamine (DEA) and diethanolamides toxicology // Drug Cosmet. Ind. — 1998. — № 162.