ХРОМОНИ

ХРОМОНИ — природні сполуки, загальної формули С63, похідні бензо-γ-пірону (бензо[b]пірон-4). Ці сполуки — поширені продукти життєдіяльності рослин, грибів та бактерій, що утворюються поліацетатним біогенетичним шляхом.

Hromonu_1.ai

Відомо понад 50 природних сполук, похідних Х., які, виходячи з їхніх структурних особливостей, можна розподілити на такі групи.

1. Прості Х., що містять гідрокси-, алкокси-, алкільні й гідроксиметилалкільні радикали і їхні глікозиди, заміщені:

у γ-піроновому кільці;

у бензольному кільці;

у бензольному і в γ-піроновому кільці.

Hromonu_metulhromon.ai
3-метилхромон

Hromonu_dugidroksuhromon.ai
5,7-дигідроксихромон

Hromonu_Aloezun.ai
Алоезин

2. Бензохромони:

лінійної будови (6,7-бензохромони);

ангулярної будови (7,8-бензохромони):

Hromonu_Rubrofuzarun.ai
Руброфузарин

Hromonu_Eleuteruinol.ai
Елеутеринол

3. Фурано- і дигідрофуранохромони та їх глікозиди:

Hromonu_kelin.ai
Келін

Hromonu_Visnagin.ai
Віснагін

4. Піранохромони:

лінійної будови (6,7-піранохромони);

ангулярної будови (7,8-піранохромони):

Hromonu_gamaudol.ai
Гамаудол

Hromonu_pterohromanol.ai
Птерохроманол

5. Оксепінохромони:

лінійної будови (6,7-гідроксипінохромони);

ангулярної будови (7,8-гідроксипінохромони):

Hromonu_pteroglikol.ai
Птерогліколь

Hromonu_pteroksulin.ai
Птероксилін

Природа і порядок заміщення радикалів у бензоїдній частині молекули вказує на те, що більшість Х. є похідними флороглюцину. Це підтверджується жорсткою обробкою Х.: тривалим нагріванням з концентрованим їдким лугом або плавленням з твердим лугом, унаслідок чого відбувається повне видалення γ-піронового кільця. Реакція з лугами дозволяє відрізнити Х. від кумаринів за їхньої спільної присутності. Так, Х. з лугом утворюють о-гідроксиди-β-кетони з безповоротним розкриттям γ-піронового кільця, у той час як кумарини при підкислюванні розчину знову передвоюються у вихідні сполуки, тобто відбувається рециклізація α-піронового кільця. Х. в УФ-світлі дають подібну з кумаринами флуоресценцію (блакитна, жовта, зеленкувато-жовта, жовто-брунатна або брунатна), а на відміну від кумаринів Х. не утворюють забарвлених сполук з діазотованою сульфаніловою кислотою, але на відміну від флавоноїдів не дають характерного забарвлення з магнієм і концентрованою хлороводневою кислотою. Для виділення й очищення природних Х. широко застосовуються різні хроматографічні методи. Аналітичне значення для виявлення Х. мають реакції з концентрованими мінеральними кислотами, внаслідок яких утворюються забарвлені оксонієві солі характерного лимонного кольору і реакція з концентрованими їдкими лугами, з якими Х. утворюють пурпурово-червоне забарвлення. Природні Х. мають різні біологічні властивості.

Медичне застосування сьогодні знайшли фурохромони, що мають спазмолітичну, коронаролітичну дію, особливо келін, виділений з плодів виснаги морквоподібної (Visnaga daucoides). Так, протиастматичні властивості келіну спонукали хіміків синтезувати й випробувати біологічну активність великої кількості Х. За підсумками цієї роботи було створено ефективний протиастматичний препарат Інтал. Шляхом біосинтезу із пентакетидів утворюються прості члени хромонової родини. Подальше зростання ацетатних або малонатних фрагментів дає можливості для біосинтезу γ-хромонів з довгими бічними ланцюгами, такими як протигрибковий антибіотик і потужний інгібітор клітинної енергетики стигмателін із слизових бактерій Stigmatella aurantica. Крім того, у природі реалізується ще один шлях біосинтезу складних Х. — при взаємодії коричних кислот з тетракетидами утворюються стильбени і халкони, а з пентакетидами — стирилхромони. До них належить потужний цитотоксин хормотамніон — помаранчевий пігмент синьозеленої водорості Hormothamnia eutheromorphoides.

Hromonu_Intal.ai
Інтал

Hromonu_hormotamnion.ai
Хормотамніон

Hromonu_Stigmatelin.ai
Стигмателін

З інших похідних Х. 5-ацетоніл-7-гідрокси-2-метилхромон виявляє антибактеріальну дію; аміди 2-хромонкарбонових кислот — антикоагулюючу; тетразолінні похідні — анальгетичну й антиалергічну; 2-ациламінопохідні — стимулювальну; похідні піранохромонів — бактеріостатичну.

Растительные лекарственные средства / Н.П. Максютина, Н.Ф. Комисаренко, А.П. Прокопенко и др. — К., 1985; Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. — Новосибирск, 2000; Химическая энциклопедия. В 5 т. — М., 1990; Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 т. — М., 2005.