ТЕТРАЦИКЛІН

ТЕТРАЦИКЛІН (Tetracyclinum), (4S, 4aS, 5aS, 6S, 12aS)-4-диметиламіно-1, 4, 4а, 5, 5а, 6, 11, 12а-октагідро-3, 6, 10, 12, 12а-пентагідрокси-6-метил-1,11-діоксонафтацен-2-карбоксамід.

С22H24N2O8                                        Мол. м. 444,4

Tetracyclinum.ai

АФІ біосинтетичного походження. Жовтий кристалічний порошок без запаху, гіркий на смак, гігроскопічний, малорозчинний у воді, важкорозчинний в етиловому спирті, помірно розчинний в ацетоні, практично нерозчинний в ефірі та хлороформі, розчиняється в розведених кислотах та лугах. Темніє під дією світла. Питоме оптичне обертання [α]D20 °С від –265° до –275° (1% розчин у 0,1М розчині кислоти хлористоводневої), рН 3,5–6,0 (1% водна суспензія); УФ-спектр: λmax=270 нм (0002111 = 417), 356 нм в 0,1М розчині кислоти хлористоводневої; ІЧ-cпектр, см–1: 1660, 1612, 1580, 1530, 1226, 1248 (KBr). Зберігають у щільно закупореному контейнері, у захищеному від світла місці при кімнатній температурі.

Ідентифікують методом ТШХ на пластинах силікагелю HR у системі розчинників: вода — метанол — дихлорметан (6:35:59), аналізують в УФ-світлі; за фіолетовим забарвленням у кислоті сульфатній, яке при додаванні ферум (ІІІ) хлориду стає червоно-коричневим; порівнюють інтенсивність опалесценції розчину субстанції в азотній кислоті в присутності аргентуму нітрату. Кількісно визначають методом ВЕРХ.

Фармакологічна група. J01A A07 — антибіотики групи тетрациклінів.

Фармакологічний ефект. Антибактеріальний (бактеріостатичний). Спектр антимікробної дії широкий. Розвиток антимікробної дії пов’язаний з порушенням утворення комплексу між транспортною РНК і рибосомою, що призводить до порушення синтезу білка. Антимікробна активність препарату виявляється щодо більшості грампозитивних та грамнегативних бактерій, у т.ч. лептоспір, рикетсій, а також спірохет та крупних вірусів.

Застосування. Актиномікоз, бронхіт, пневмонія, бруцельоз, кон’юнктивіт, інфекції сечостатевих шляхів, гінгівіт, стоматит, середній отит, фарингіт, синусит, пситакоз, лихоманка Скелястих гір, лихоманка Ку, сифіліс, гонорея, трахома, дизентерія, ангіна, коклюш, скарлатина, тиф, бактеріальний ендокардит, гнійний менінгіт, холецистит, інфекції шкіри та м’яких тканин.

Вартанян Р.С. Синтез основных лекарственных средств. — М., 2004; От субстанции к лекарству / Под ред. В.П. Черных. — Х., 2005; Регистр лекарственных средств России. РЛС. Энциклопедия лекарств / Гл. ред. Г.Л. Вышковский. — М., 2005; Clarke’s isolation and identification of drugs / Ed. A.C. Moffat. — London, 1986; European Pharmacopoeia 5; Тпе Меrc index an Encyclopedia of chemicals, drugs and biological. — 13 Ed., 2001. — № 1.