БУТИЛГІДРОКСІАНІЗОЛ

БУТИЛГІДРОКСІАНІЗОЛ, Butylhydroxyanisolum (PhEur), Butylated hydroxyanisole (ВР, USPNF), 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol (CAS №25013–16–5); син.: BHA; tert-butyl-4-methoxyphenol; 1,1-dimethylethyl-4-methoxyphenol; E320; Nipanox BHA; Nipantiox 1-F; Tenox BHA — білий або майже білий кристалічний порошок або жовто-біле воскове тіло зі слабким, характерним ароматичним запахом.

ЄФ 2005 описує Б. як 2-(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenol, що містить не більше ніж 10% 3-(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenol.

C11H16O2                                                   Мол. м. 180,25

butilgidroksanizol.eps

Б. одержують унаслідок реакції п-метоксифенолу з ізобутеном. Має такі властивості: антимікробна активність подібна етерам п-гідроксибензоату (парабенам). Найбільшу активність виявляє відносно пліснявих грибів та грампозитивних бактерій, менш активний відносно грамнегативих бактерій; Tкип =264 °C при 745 мм рт. ст.; щільність (справжня) — 1,117 г/cм3; Tзайм =130 °C; Tпл =47 °C (для чистого 2-tert-butyl-4-methoxyphenol); в’язкість (кінетична) — 3,3 мм2/с при 99 °C; практично нерозчинний у воді; розчинний у метанолі; легкорозчинний у ≥55% водному етанолі, пропіленгліколі, хлороформі, етері, гексані, бавовняній, арахісовій та соєвій оліях, гліцерилмоноолеаті та розчинах гідроксидів лужних металів.

Б. використовують як антиоксидант з антимікробними властивостями: для β-каротину — у концентрації 0,01%; для етерних олій та ароматичних агентів — 0,02–0,5%; для в/м ін’єкцій — 0,03%; для в/в ін’єкцій — 0,0002–0,0005; для олій та жирів — 0,02; для інших препаратів — 0,005–0,02; для вітаміну А — 10 мг/млн одиниць. Широко використовується у фармації та косметології. У харчовій промисловості застосовують для затримки або запобігання окисного згіркнення жирів та олій і для запобігання втраті активності жиророзчинних вітамінів.

Б. часто використовують у комбінації з іншими антиоксидантами, особливо з бутилатгідрокситолуолом і алкілгалатами, та із синергістами, такими, як лимонна кислота. Згідно з вимогами FDA вміст антиоксиданту в рослинних оліях та харчових добавках не повинен перевищувати 0,02% вмісту жирів або олій у їжі. Згідно з вимогами USDA вміст антиоксиданту не має перевищувати 0,01% будь-якого антиоксиданту або 0,02% загальної кількості комбінації антиоксидантів у тваринних жирах. Японські інструкції дозволяють їх вміст до 1 г/кг у тваринних жирах.

Б. є фенольною речовиною й піддається реакціям, характерним для фенолів. Б. несумісний з окиснювальними агентами та солями заліза. Метал і світло призводять до знебарвлення та втрати активності. Зберігається в герметично закритій тарі в захищеному від світла, у прохолодному сухому місці.

Babich H., Borenfreund E. Cytotoxic effects of food additives and pharmaceuticals on cells in culture as determined with the neutral red assay // J. Pharm. Sci. — 1990. — № 79; Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th edn. / Lewis R.J. ed. — New York, 2004; Verhagen H. Toxicology of the food additives BHA and BHT // Pharm. Weekbl. Sci. — 1990. — № 12.