ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ

ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ — природні та синтетичні одноосновні карбонові кислоти аліфатичного ряду, які містять не менше 6 атомів карбону. Природні В.ж.к., на відміну від синтетичних, є структурами нормальної будови із парним числом атомів карбону. Залежно від природи вуглеводневого радикала розрізняють насичені та ненасичені В.ж.к. Відомо, що ненасичені В.ж.к., які містять два і більше подвійних зв’язків, не можуть бути синтезовані в організмі і надходять до нього лише з їжею. Такі В.ж.к. називають незамінними або есенціальними (таблиця). Найчастіше використовують тривіальні назви В.ж.к. За замісниковою номенклатурою IUPAC назви кислот утворюють із відповідних назв вуглеводнів, додаючи суфікс -ова та слово кислота. У назвах ненасичених В.ж.к. цифрові локанти вказують на положення кратних зв’язків у вуглецевому ланцюгу, а префікси цис-, транс- — на відповідну конфігурацію. Насичені В.ж.к. з С6–С9 — маслянисті рідини з неприємним запахом; кислоти з С10 і вище — тверді речовини. Ненасичені В.ж.к. за звичайних умов — безбарвні рідини або кристалічні речовини. Хімічні властивості В.ж.к. зумовлені наявністю в їх структурі карбоксильної групи і кратних зв’язків. За участю карбоксильної групи В.ж.к. можуть утворювати різні функціональні похідні (див. Карбонові кислоти). В.ж.к. в умовах реакції естерифікації реагують з гліцерином і утворюють жири (гліцериди):

VZK01.eps

Показати таблицю у новому вікні

До складу тригліцеридів входять залишки насичених та ненасичених В.ж.к. нормальної будови, переважно з парним числом атомів карбону (від С8 до С24). Солі В.ж.к. називають милами. Одержують їх у результаті омилення жирів:

VZK02.eps

Ненасичені В.ж.к. за участю подвійних кратних зв’язків вступають у реакції електрофільного приєднання (див. Олефіни). Велике практичне значення має гідрогенізація ненасичених В.ж.к. та жирів:

VZK03.eps

Гідрогенізацію використовують у харчовій промисловості для перетворення поліненасичених рослинних олій у насичені тверді жири. За участю подвійного зв’язку олеїнова кислота під дією оксидів нітрогену, сульфуру або УФ-випромінювання ізомеризується у транс-ізомер — елаїдинову кислоту. Природні В.ж.к. одержують гідролізом гліцеридів жирів й олій, індивідуальні В.ж.к. виділяють з їх суміші дробною дистиляцією у вакуумі, дробною кристалізацією, селективними розчинниками та хроматографічними методами. Синтетичні В.ж.к. одержують у результаті окиснення парафінів та гідрокарбоксилювання олефінів.

В.ж.к. та їх похідні широко застосовують в медицині, фармації та промисловості. Незамінні В.ж.к. беруть участь у синтезі простагландинів, лейкотрієнів і тромбоксанів, їх залишки входять до складу фосфоліпідів. Нестача незамінних В.ж.к. в організмі спричинює дерматит. Потреба людини у В.ж.к. становить 2 г/добу. Суміш олеїнової, лінолевої, ліноленової та арахідонової кислот відома під назвою «Вітамін F». Застосовують для профілактики та лікування атеросклерозу. Етилові естери кислот льняної олії (олеїнової, лінолевої, ліноленової) входять до складу ЛП Лінетол, Вінізоль, Левовінізоль, Лівіан, Ліфузоль, лінетолової мазі та ін. Використовують для профілактики і лікування гіпертонії, атеросклерозу, при опіках і променевій хворобі. Продукт омилення рослинних олій під дією гідроксиду калію — мило зелене (Sapo kalinus viridis) — застосовують як антисептичний засіб для очищення шкіри, а також для приготування мильного спирту, мильно-карболового розчину, мазі Вількінсона. В.ж.к. широко використовують для виробництва мил, синтетичних каучуків, гумових виробів, при виготовленні синтетичних смол, лаків, емалей, оліф, як сировину для виробництва вищих жирних спиртів, ПАР, у складі синтетичних мастил та в інших галузях.

В.ж.к. С6–С20 — помірно токсичні речовини, які чинять подразнювальну дію на непошкоджену шкіру та слизові оболонки. ГДК парів суміші кислот становить 5 мг/м3 (у перерахунку на оцтову кислоту).

Машковский М.Д. Лекарственные средства. — М., 1996; Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. — 2-е изд. — Х., 2007.