ВАНІЛІН

ВАНІЛІН (ДФУ, Vanillin (BP, USP), Vanillinum (PhEur), 4-гідрокси-3-метоксибензальдегід — голчасті кристали або порошок білого, іноді з кремуватим відтінком, кольору, із запахом ванілі, солодкий на смак. При 20 °С добре розчиняється в ацетоні, хлороформі, етері, метанолі, рослинних оліях, погано — в етиловому спирті (70% у співвідношенні 1:3; 95% — 1:2), гліцерині (1:20), воді (1:100 та 1:16 при 80 °С). Несумісний з ацетоном через утворення яскраво забарвлених сполук. Tкип — 284–245 °С (з розкладанням), ρ — 0,6 г/см3, Tпл — 81–83 °С, питома вага — 1,056.

У природі зустрічається в складі багатьох етерних олій та особливо в стручках Vanilla planifolia та Vanilla tabitensis. В. одержують із сульфітних відходів при виробництві паперу: лігнін обробляють лугом при високих температурі та тиску за наявності каталізатора до формування складної суміші продуктів, з якої потім виділяють В.; очищують методом рекристалізації.

В. широко використовують як ароматизатор у фармацевтичних, парфумерних, харчових продуктах, напоях та кондитерських виробах, забезпечуючи характерний смак та запах натуральної ванілі, а також як стабілізатор у харчових продуктах. В аналітичній хімії — як реагент та напівпродукт у синтезі багатьох фармацевтичних речовин (напр. метилдопа). У медичній практиці В. використовують як АФІ при виготовленні ЛП для лікування серпоподібно-клітинної анемії; В. має антифугальні властивості. Використовують як коригент смаку та запаху при виготовленні таблеток, розчинів (0,01–0,02%), сиропів, порошків та як фотостабілізатор у розчинах для ін’єкцій (напр. фуросемід 1%, галоперидол 0,5%).

В. може зумовлювати реакції побічної дії (контактний дерматит та бронхоспазм), які пояснюються перехресною чутливістю з іншими схожими за структурою молекулами, напр. бензойною кислотою. Згідно з рекомендаціями ВООЗ вища добова доза В. не повинна перевищувати 10 мг/кг маси тіла. В. зберігають у прохолодному сухому місці, у щільно закритих контейнерах, захищених від впливу світла, оскільки під дією вологи та повітря окиснюється та розкладається. Спиртові розчини В. під дією світла швидко розкладаються з утворенням забарвленого у жовтий колір, кислуватого на смак розчину 6,6′-дигідрокси-5,5′-диметокси-1,1′-дифеніл-3,3′-дикарбальдегіду. Лужні розчини також швидко розкладаються, забарвлюючись у коричневий колір. Додавання натрію метабісульфіту в концентрації 0,2% як антиоксиданту дозволяє отримувати розчини, стабільні протягом декількох місяців.

Abraham D.J., Mehanna A.S., Wireko F.C. et al. Vanillin, a potential agent for the treatment of sickle cell anemia // Blood. — 1991. — № 77; Clark G.S. Vanillin // Perfum Flavor. — 1990. — № 15.