МЕТІОНІН

МЕТІОНІН, Methionine (PhEur, BP, USP), L-Methionine (JP); хім. назва: (2S)-2-Amino-4-methylsulfanylbutanoic acid (CAS № 63-68-3); син.: a-Amino-g-methylmercaptobutyric acid, (S)-2-amino-4-(methylthio)butanoic acid, 2-amino-4-(methylthio)butyric acid, L-methionine, methioninum, g-methylthio-a-aminobutyric acid — білий або майже білий кристалічний порошок або безбарвні кристали.

C5H11NO2S                                    Мол. м. 149,21

metionin.ai

Одержують гідролізом аміду 5-(β-метилмеркаптоетил)-гідантоїну. Властивості: pH 5,6–6,1 (1% водний розчин), щільність — 1,34 г/см3, Tпл — 280–282 °C, розчиняється у воді, розведених кислотах та лугах; не розчиняється в абсолютному та 95% етанолі, бензині, ацетоні та етері; несумісний із сильними окисниками.

Використовують в пероральних фармацевтичних композиціях як ароматизатор, у парентеральних композиціях — рН-регулятор та антиоксидант. L-Метіонін є незамінною амінокислотою і входить до розчинів для парентерального харчування. Він сприяє синтезу холіну, за рахунок чого нормалізує синтез фосфоліпідів із жирів і зменшує відкладення в печінці нейтрального жиру. Бере участь у синтезі адреналіну, креатину, активує дію низки гормонів, ферментів, ціанокобаламіну, аскорбінової та фолієвої кислот. Знешкоджує деякі токсичні речовини шляхом метилування, напр., при отруєннях парацетамолом, завдяки чому його часто додають до складу препаратів із парацетамолом. З терапевтичною метою М. застосовують для лікування та профілактики захворювань і токсичних уражень печінки: цироз, ураження препаратами арсену, хлороформом, бензолом та іншими речовинами, алкогольна гепатопатія, токсичний гепатит, а також у складі комбінованої терапії цукрового діабету і хронічного алкоголізму, при дистрофії, білковій недостатності.

М. чутливий до дії світла, його слід зберігати в прохолодному, темному місці.

Подібним за властивостями є DL-метіонін.

DL-метіонін, DL-Methionine (CAS № 59-51-8). Властивості: pH 5,6–6,1 (1% водний розчин), щільність — 1,34 г/см3, Tпл — 281 °С, pKa1 — 2,28 (при 25 °C), pKa2 — 9,21 (при 25 °C), розчиняється у розведених кислотах та лугах, воді (1:30 при 25 °С), незначно розчиняється в етанолі 95%, не розчиняється в етері.

Handbook of Pharmaceutical Excipients / R.C. Rowe, P.J. Sheskey, M.E. Quinn. — London — Chicago, 2009; Lam X.M. Antioxidants for prevention of methionine oxidation in recombinantmonoclonal antibody HER2 // J. Pharm. Sci. — 1997. — № 86.