НУКЛЕОЗИДИ

НУКЛЕОЗИДИ (лат. nucleus — ядро) — двокомпонентні органічні сполуки, які складаються з азотистої основи пуринового чи піримідинового ряду та пентози-D-рибози або 2-дезокси-D-рибози. Азотиста основа і пентоза сполучені між собою β-N-глікозидним зв’язком, який утворюється між N1-атомом піримідинової азотистої основи або N9-атомом пуринової азотистої основи і С-1′-атомом пентози (D-рибози або 2-дезокси-D-рибози). Напр.:

Nukleozidy_1.eps
Аденозин

Nukleozidy_2.eps
Дезоксицитидин

В організмі Н. утворюються при ферментативному розщепленні нуклеотидів під дією ферментів нуклеотидаз. Залежно від природи пентози Н. поділяються на рибонуклеозиди (містять рибозу і входять до складу РНК) і дезоксирибонуклеозиди (до їх складу входить дезоксирибоза; компоненти ДНК). Назва Н. походить від назви відповідної азотистої основи із закінченням -ідин (-идин) у піримідинових і -озин — у пуринових Н.: цитозин — цитидин, тимін — тимідин, урацил — уридин, аденін — аденозин, гуанін — гуанозин. До назви Н., які містять дезоксирибозу, додається літера «д», напр. д-цитидин(дезоксицитидин), д-аденозин(дезоксиаденозин) тощо. Крім головних, у складі нуклеїнових кислот зустрічаються мінорні Н., найбільшу кількість яких містить транспортна РНК. Найбільш поширеними мінорними Н., які входять до всіх транспортних РНК, є псевдоуридин (позначається символом ψ) і дигідроуридин. У псевдоуридині відсутній N-глікозидний зв’язок, а рибоза приєднана до урацилу в 5-му положенні, тобто не азот-вуглецевим, а вуглець-вуглецевим зв’язком. Цей Н. входить до складу псевдоуридилової петлі транспортної РНК. Дигідроуридин входить до складу дигідроуридинової петлі тРНК і містить мінорну основу — дигідроурацил. Під дією ферментів кіназ відбувається фосфорилювання Н. з утворенням нуклеотидів (нуклеозидмоно-, ди- і трифосфатів).

Модифіковані Н. пуринового та піримідинового ряду виступають у ролі антиметаболітів і використовуються в медичній практиці. Напр., противірусний препарат ацикловір — 9-(2-гідрокси)етоксиметилгуанін — аналог пуринового нуклеозиду дезоксигуанозину, нормального компонента ДНК. Схожість їх структур дозволяє ацикловіру взаємодіяти з вірусними ферментами, що призводить до гальмування реплікації ДНК вірусу герпесу. В офтальмологічній практиці використовують індоксуридин (офтан-ІDU)-5-йод-2′-дезоксиуридин як противірусний препарат, який вибірково діє на реплікацію деяких вірусів. Препаратом нуклеозидної природи є тегафур, який має протипухлинну дію й застосовується при злоякісних пухлинах шлунка, товстої, сигмоподібної та прямої кишки, раку молочної залози. При гострих лейкозах і кризах хронічних мієлолейкозів застосовують цитарабін — нуклеозид, що належать до антагоністів піримідину. Для комплексної терапії ішемічної хвороби серця, міокардіодистрофії, для поліпшення обмінних процесів у міокарді використовують інозин, який за структурою є похідним Н. пуринового ряду.

Боєчко Ф.Ф., Боєчко Л.О. Основні біохімічні поняття, визначення і терміни. — К., 1993; Вороніна Л.М., Десенко В.Ф., Мадієвська Н.М. та ін. Біологічна хімія. — Х., 2000; Филиппович Ю.Б. Основы биохимии. — М., 1999.