ЦИКЛОАЛКАНИ

ЦИКЛОАЛКАНИ (поліметини, циклопарафіни, циклани) — насичені аліциклічні вуглеводні загальної формули CnH2n, де n ≥3. Ц. класифікують залежно від кількості атомів карбону в циклі: малі (3, 4), звичайні (5–7), середні (8–12), макроцикли (більше 12). Назви Ц. утворюють шляхом додавання префікса «цикло-» до назви відповідного нерозгалуженого алкану. П’яти- і шестичленні Ц. ще називають нафтенами (містяться в нафті). Ц. — безбарвні малорозчинні у воді горючі сполуки. Циклопропан, циклобутан — гази, циклопентан, циклогексан — рідини, вищі Ц. — тверді речовини.

Таблиця. Властивості Ц.

Назва Формула Мол. м. Тпл, оС Ткип, оС d204 Енергія напруги, КДж/моль
Циклопропан С3Н6 42,08 −127 −33 37,7
Циклобутан С4Н8 56,10 −80 13 28,4
Циклопентан С5Н10 70,13 −94 49 0,746 5,0
Циклогексан С6Н12 84,16 6,5 81 0,778 0
Циклогептан С7Н14 98,19 −12 118 0,810 3,7
Циклооктан С8Н16 112,21 14 149 0,830 5,1

Ц. — неплоскі структури (за винятком циклопропану), які існують у різних конформаціях. Стійкість циклів залежно від напруження збільшується від циклопропану до циклогексану, потім зменшується до циклононану і знову збільшується. Ц. з невеликими циклами подібно до олефінів вступають у реакції приєднання:

Cikloalkany_1.eps

Для Ц. характерні реакції вільнорадикального заміщення:

Cikloalkany_2.eps

За участю Ц. можливий перебіг реакцій, які супроводжуються зміною розміру циклу.

Cikloalkany_3.eps

Одержують Ц. циклізацією дигалогенопохідних вуглеводнів, гідруванням циклоалкенів, аренів, циклоприєднанням, піролізом солей дикарбонових кислот та ін.

Циклопропан використовують у медичній практиці як речовини для інгаляційного наркозу, циклопентанове кільце входить до складу простагландинів. Циклогексан — як розчинник для одержання капролактаму та адипінової кислоти, як екстрагент у фармацевтичній промисловості.

 Черних В.П. Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008.