ПТЕРИДИН

ПТЕРИДИН (грец. pteron — крило) (піразино[2,3-d]піримідин), мол. м. 132,13; кристалічна речовина світло-жовтого кольору, Тпл =140 °С; добрерозчинна у воді,

Pteridin_1.eps

етанолі, малорозчинна в ефірі та бензені; нейтральні та лужні водні розчини флуоресціюють під дією УФ-випромінювання. Птеридинове ядро стійке до дії окисників і є родоначальною сполукою групи птеринів. П. та його похідні широко розповсюджені в природі. Вперше виділені з пилку крил деяких видів метеликів. Похідні П. були знайдені: іхтіоптерин [I, R=CH2COOH, R'=OH] — у шкірі деяких прісноводних риб; біоптерин [I, R=CH(OH)CH(OH)CH3, R'=H] — у пивних дріжджах, сечі, культуральній рідині деяких мікроорганізмів; еритроптерин [I, R=OH, R'=С(OH)=С(OH)CH2OH], лейкоптерин [I, R=R'=H], ксантоптерин [I, R=OH, R'=H] та хризоптерин [I, R=OH, R'=СН3] — у пилку крил метеликів; люмазин (ІІ) і деякі його похідні — у мурахах; фолієва кислота (ІІІ) — у листі рослин (лат. folium — лист).

Pteridin_2.eps

Pteridin_3.eps

П. є електронодефіцитною гетероароматичною системою. Електронодонорні замісники збільшують електронну густину в ядрі та підвищують його стабільність. П. у водному розчині проявляє слабкі основні властивості (рКа =4,79). Характерні реакції алкілування за атомом нітрогену. За зв’язком N3–C4 легко приєднує О-, S-, N- і С-нуклеофіли. Нестійкий до дії кислот та лугів, які розкривають піримідиновий або піразиновий цикл. П. не вступає в реакції електрофільного заміщення. Відновлюється LiAlH4 до 5,6,7,8-тетрагідроптеридину; дигідропохідні П., а також продукти часткового відновлення можуть бути отримані лише непрямими методами.

Синтетично П. і його похідні отримують конденсацією 4,5-діамінопіридину з 1,2-дикарбонільними сполуками:

Pteridin_4.eps

з 4-аміно-5-нітрозопіримідинів і карбонільних сполук, нітрилів або фосфонатів, які мають активовану групу СН2; рідше — з похідних піразину.

ЛП на основі похідних П. виявляють протипухлинну, протизапальну дію — метотрекстат, діуретичну — тріамтерен (2,4,7-триаміно-6-фенілптеридин). П. ядро є структурним фрагментом численної групи БАС: ксантоптерин (жовтий) [I, R=OH, R'=H] — вітамін, який сприяє кровотворенню у риб, еритроптерин (червоний) [I, R=OH, R′=C(OH)=C(OH)CH2OH] — фактор росту деяких мікроорганізмів. Фолієва кислота (IIІ) стимулює кровотворення, біосинтез нуклеїнових кислот, білковий та вуглеводний обмін, застосовується для лікування деяких форм анемії, є стимулятором росту мікроорганізмів. Вітаміни групи фолієвої кислоти: птероїл-L-(+)-глутамінова кислота [I, R= п-CH2NH-C6H4-CONHCH-COOH)CHCH2-COOH, R’=OH], птероїнова кислота — [I, R=п-CH2NH-C6H4-COOH, R′=H], ризоптерин (N-формільна похідна птероїлової кислоти). До бензоптеридинів належать багато флавонових коферментів і вітамін В2 (рибофлавін).

Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М., 1996; Иванов В.М. Гетероциклические азотсодержащие соединения. — М., 1982; Общая органическая химия: В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. — Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. — М., 1985; Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008; Pfleiderer W. Comprehensive heterocyclic chemistry. — Oxf., 1984. — V. 3.