ПРОПІЛПАРАБЕН

ПРОПІЛПАРАБЕН, ніпазол, Propylis parahydroxybenzoas (Ph Eur), Propyl hydroxybenzoate (BP), Propylparaben (USPNF). Propyl 4-hydroxybenzoate (CAS № 94–13–3); син.: E 216; 4-hydroxybenzoic asid propyl ester; Nipasol M; propagin; propyl p- hydroxybenzoate; Propyl parasept; Solbrol P; Uniphen P-23.

С10Н12О3                                         Мол. м. 180,20

Propilparaben.ai

Отримують П. методом етерифікації п-гідроксибензойної кислоти з n-пропанолом. Являє собою кристалічний порошок білого кольору, без запаху і смаку. Має такі властивості: Ткип =295 ˚С, щільність (справжня) — 1,288 г/см3; константа дисоціації — 8,4 при 22 ˚С, Тзайм =140 ˚С. Розчинний у рослинних оліях (кукурудзяній, арахісовій (1:70), соєвій), у мінеральній олії (1:3330); добрерозчинний в ацетоні, етері; розчинний в етанолі 95% (1:1,1), етанолі 50% (1:5,6), гліцерині (1:250), пропіленгліколі (1:3,9), пропіленгліколі 50% (1:110), воді (1:4350) при 15 ˚С, (1:2500) при 20 ˚С, (1:225) при 80 ˚С.

П. ефективний у широкому діапазоні рН, але найбільшу антимікробну активність виявляє при рН 4,0–8,0. Активний проти дріжджових і пліснявих грибів, а також проти грампозитивних і грамнегативних мікроорганізмів. Антимікробна активність посилюється зі збільшенням довжини вуглеводневого ланцюга, однак при цьому зменшується розчинність у воді. МІК П. у водних розчинах наведена в таблиці.

Таблиця. Мінімальні інгібуючі концентрації (МІК) пропілпарабену у водних розчинах

Мікроорганізми МІК, мг/мл
Aerobacter aerogenes ATCC 8308 1000
Aspergillus niger ATCC 9642 500
Aspergillus niger ATCC 10254 200
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462 125
Bacillus subtilis ATCC 6633 500
Candida albicans ATCC 10231 250
Enterobacter cloacae ATCC 23355 1000
Escherichia coli ATCC 8739 500
Escherichia coli ATCC 9637 100
Klebsiella pneumoniae ATCC 8308 500
Penicillium chrysogenum ATCC 9480 125
Penicillium digitatum ATCC 10030 63
Proteus vulgaris ATCC 13315 1000
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 >1000
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 >1000
Pseudomonas stutzeri 500
Rhizopus nigricans ATCC 6227A 125
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 125
Salmonella typhosa ATCC 6539 500
Serratia marcescens ATCC 8100 500
Staphylococcus aureus ATCC 6538P 500
Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 500
Trichoрhyton mentagrophytes 65

Використовується як консервант у ЛП, косметології та харчових продуктах. Може використовуватись також у поєднанні з іншими складними естерами парабенів або з антимікробними агентами, напр., з метилпарабеном.

Aalto T.R., Firman M.C. Rigler N.E. p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives I: uses, antibacterial and antifungal studies, properties and determination // J. Am. Pharm. Accoc. (Sci). — 1953. — № 42.