ПІРАЗИН

ПІРАЗИН (грец. pyr — вогонь) (1,4-діазин) C4H4N2, мол. м. 80,09; безбарвна кристалічна речовина із запахом, схожим на геліотроп; переганяється з водяною парою; добре розчинна у воді, спирті, ефірі (Тпл =57 °С, Ткип =118 °С; d460 =1,0254; nD60 =1,4953; ρ =1,0311 г/см3; рКа1 =0,65, рКа2 =5,8). Багато похідних П. зустрічається в природі: метоксипіразини входять до складу запашних речовин солодкого перцю, гороху та інших бобових рослин. П. — гетероциклічна ароматична сполука, яка проявляє слабкі основні властивості; у водному розчині утворює сіль з одним еквівалентом мінеральної кислоти, а за відсутності води — з двома; з водою утворює гідрат; з алкілгалогенідами — моноалкілгалогеніди (при нагріванні алкільний радикал переходить до атома Карбону):

Pirazin_1.eps

Реакції електрофільного заміщення для П. проходять дуже важко (у жорстких умовах), але якщо кільце активоване двома електронодонорними замісниками, електрофільне заміщення відбувається подібно до бензолу, а при наявності трьох таких замісників реакції перебігають легко. Реакції нуклеофільного заміщення перебігають теж легко, частіше їх проводять з галогенопохідними піразину, оскільки нуклеофіл краще витісняє не атом Гідрогену, а атом галогену:

Pirazin_2.eps

П. відновлюється до піперазину, окиснюється до N-оксидів по одному або двох атомах. Промисловий спосіб одержання базується на конденсації 1,2-діаміноалканів з α-дикетонами (або при відновленні α-азидо- і α-нітрокетонів):

Pirazin_3.eps

П. одержують також конденсацією α-амінокетонів або α-аміноальдегідів:

Pirazin_4.eps

П. та його похідні проявляють антибіотичну та гербіцидну активність. Піразиновий цикл входить до складу антибіотиків (аспергілова кислота), антивірусних, антибактеріальних, протитуберкульозних (піразинамід), протипухлинних (ехіноміцин) ЛП, феромонів, азинових барвників.

Общая органическая химия: В 12 т. / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. Н.К. Кочеткова. — М., 1985; Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. — Л., 1981; Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008; Химическая энциклопедия. — М., 1980. — Т. 3.