ЦЕТРИМІД

ЦЕТРИМІД, Cetrimide (BP), Cetrimide (PhEur); Cetrimide (САS 8044-71-1); син.: Bromat; Cetab; Cetavlon; Cetraol; cetrimidum; Lissolamine V; Micol; Morpan CHSA; Morphans; Quammonium; Sucticide — четвертична амонієва сполука, що складається в основному із триметилтетрадециламонію броміду (C₁₇H₃₈BrN) і містить менші кількості додецилтриметиламонію (C₁₅H₃₄BrN) та гексадецилтриметиламонію броміду (C₁₉H₄₂BrN). Це сипучий порошок від білого до кремово-білого кольору з легким, але характерним мильним запахом і гірким смаком.

C₁₇H₃₈BrN                                 Мол. м. 336,40

Ц. отримують шляхом конденсації відповідних алкілових бромідів і триметиламіну. Властивості: рН 5,0–7,5 (1% водного розчину); легкорозчинний у хлороформі, етанолі (95%) та воді, практично нерозчинний в етері. Має хорошу бактерицидну активність щодо грампозитивних бактерій, менш активний до грамнегативних; може проявляти резистентність до Pseudomonas, особливо Pseudomonas aeruginosa. Ц. найбільш ефективний при нейтральних або злегка лужних значеннях рН. Його дія помітно знижується в кислих середовищах і за наявності органічних речовин. Активність Ц. посилюється за наявності спиртів; значно підвищується за рахунок додавання едетової кислоти активність проти резистентних штамів Pseudomonas aeruginosa, Aspergillus niger і Candida albicans; Ц. виявляє змінну антифунгіцидну активність; ефективний проти деяких вірусів і неактивний проти бактеріальних спор; критична міцельна концентрація — 3,08 ммоль/кг (у воді); Т_пл — 232–247 ^°C; при відносній вологості 40–50% і 20 ^°C поглинає вологу, що зумовлює злипання та зміну реологічних властивостей.

Ц. використовують у виробництві фармацевтичних препаратів і косметики як антимікробний консервант, місцевий антисептик для шкіри, опіків і ран у відносно високих концентраціях (0,1–1,0% водних розчинів, крему чи спрею). Розчини, що містять до 10% Ц., використовують у шампунях при себорейному дерматиті. В очних краплях його використовують як консервант у концентрації 0,005%; також може бути використаний як катіонна ПАР, мийний і дезінфікуючий агент для жорстких, але не м’яких, контактних лінз. Ц. несумісний із милом, аніонними ПАР, високими концентраціями неіонних ПАР, бентонітом, йодом, фенілмеркурію нітратом, гідроксидами лужних металів, а також кислотними барвниками. Водні розчини вступають у реакцію з металами. Вода, що містить іони металів і органічної речовини, може призвести до зниження антимікробної активності. Ц. хімічно стабільний у сухому стані, а також у водному розчині при температурі навколишнього середовища. Водні розчини можна стерилізувати в автоклаві. Сипучий матеріал слід зберігати в добре закритій тарі у прохолодному сухому місці.

Подібні властивості мають бензалконію хлорид, бензетонію хлорид, додецилтриметиламонію бромід, гексадецилтриметиламонію бромід, триметилтетрадециламонію бромід.

Додецилтриметиламонію бромід, Dodecyltrimethylammonium bromide (CAS 1119-94-4); син.: DTAB; N-lauryl-N,N,N-trimethylammonium bromide; N,N,N-trimethyldodecylammonium bromide.

C₁₅H₃₄BrN                                         Мол. м. 308,35

Гексадецилтриметиламонію бромід, Hexadecyltrimethylammonium bromide (CAS 57-09-0); син.: Cetrimide BP 1953; cetrimonium bromide; cetyltrimethylammonium bromide; CTAB; N,N,N-trimethylhexadecylammonium bromide — об’ємний сипучий порошок від білого до кремово-білого кольору, з характерним слабким запахом і гірким мильним присмаком.

C₁₉H₄₂BrN                                         Мол. м. 364,48

Властивості: Т_пл — 237–243 ^°C; легкорозчинний в етанолі (95%); розчинний у воді (1:10).

Триметилтетрадециламонію бромід, Trimethyltetradecylammonium bromide (CAS 1119-97-7); син.: myristyltrimethylammonium bromide; tetradecyltrimethylammonium bromide; N,N,N-trimethyl-1-tetradecanaminium bromide.

C₁₇H₃₈BrN                                             Мол. м. 336,40

Gilbert P.M., Moore L.E. Cationic antisepctics: diversity of action under a common epithet // J. Appl. Microbial. — 2005. — Vol. 99. — № 4; Gupta A.K. Fungicidal activities of commonly used disinfectants and antifungal pharmaceutical spray preparations against clinical strains of Aspergillus and Candida species // Med. Mycol. — 2002. — Vol. 40; Kaatz G.W. Multidrug resistance in Staphylococcus aureus due to overexpression of a novel multidrug and toxin extrusion (MATE) transport protein // Antimicrob. Agents. Chemomother. — 2005. — Vol. 49. — № 5; Loughlin M.F. Pseudomonas aeruginosa cells adapted to benzalkonium chloride show resistance to other membrane-active agents but not to clinically relevant antibiotics // J. Antimicrob. Chemother. — 2002. — Vol. 49; Mahmoud Y.A.-G. In vitro and in vivo antifungal activity of cetrimide (cetyltrimethyl ammonium bromide) against fungal keratitis caused by Fusarium solani // Mycoses. — 2007. — Vol. 50. — № 1; Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials / Еd. by R.J. Lewis. — 11^th edn. — NY, 2004; Tomar J. Contact allergies to cosmetics: testing with 52 cosmetic ingredients and personal products // J. Dermatol. — 2005. — Vol. 32. — № 12.