ФЕНОКСІЕТАНОЛ

ФЕНОКСІЕТАНОЛ, Phenoxyethanol (BP, PhEur, USP-NF), 2-Phenoxyethanol (CAS 122-99-6); син.: Arosol; Dowanol EPh; Emeressence 1160; ethyleneglycol monophenyl ether; b-hydroxyethyl phenyl ether; 1-hydroxy-2-phenoxyethane; Phenoxen; Phenoxetol; phenoxyethanolum; b-phenoxyethyl alcohol; Phenyl Cellosolve — безбарвна, ледь в’язка рідина зі слабким приємним запахом і пекучим смаком.

C8H10O2                                                      Мол. м. 138,16

Phenoxyethanol.eps

Ф. отримують шляхом обробки фенолу етиленоксидом у лужному середовищі. Має такі властивості: рН 6,0 для 1% водного розчину; Тсамозайм =135°C; Ткип =245,2°C; константа дисоціації рКа — 15,1; Тспал =121°C (у відкритому посуді); Тпл =14°C; роздільні коефіцієнти октанол/вода — 1,16, ізопропіловий пальмітат/вода — 2,9, мінеральна олія/вода — 0,3, арахісова олія/вода — 2,6; показник заломлення — 1,537–1,539; питома вага — 1,11 при 20°C; змішується з ацетоном, етанолом (95%), гліцерином, розчинний в ізопропіловому пальмітаті 1:26, мінеральній олії 1:143, оливковій олії 1:50, арахісовій олії 1:50, воді 1:43.

Ф. використовують у фармації та косметиці як антимікробний консервант (у концентрації 0,5–1,0%), ефективний у широкому діапазоні рН проти штамів: Aspergillus niger ATCC 16404 — 3300 мг/мл, Candida albicans ATCC 10231 — 5400 мг/мл, Escherichia coli ATCC 8739 — 3600 мг/мл, Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 — 3200 мг/мл, Staphylococcus aureus ATCC 6538 — 8500 мг/мл. З метою створення більш широкого спектра антимікробної активності Ф. часто поєднують з іншими консервантами (парабенами). Зниження антимікробної активності Ф. проти синьогнійної палички спостерігається за наявності похідних целюлози (метилцелюлози, натрій-карбоксиметилцелюлози і гіпромелози (гідроксипропілметилцелюлози)), а також при взаємодії з неіонними ПАР і полівінілхлоридом. З терапевтичною метою використовують 2,2% розчин і 2,0% крем для дезінфекції поверхневих ран, опіків і незначних інфекцій шкіри і слизової оболонки.

Ф. зумовлює місцевий знеболювальний ефект на губи, язик та інші ділянки слизової оболонки. Чиста речовина — помірний подразник для шкіри і очей. У дослідженнях на тваринах доведено, що 10% розчин не подразнює шкіру кролика, а 2% розчин не подразнює око кролика. Довгострокова дія Ф. може спричинити токсичні ефекти на ЦНС, подібні до таких при інших органічних розчинниках. Водні розчини Ф. стабільні й можуть бути стерилізовані в автоклаві. Bulk матеріал також є стабільним і має зберігатися в добре закритій тарі у прохолодному сухому місці.

Подібні властивості мають хлорбутанол, хлорфеноксіетанол, феноксипропанол.

Хлорфеноксіетанол, Chlorophenoxyethanol (CAS 29533-21-9). Має формулу C8H9ClO2 та мол. м. 172,60.

Феноксипропанол, Phenoxypropanol (CAS 4169-04-4); син.: 1-Phenoxypropan-2-ol. Має формулу С9H12O2 та мол. м. 152,18.

Birnie A.J., English J.S. 2-phenoxyethanol induced contact urticaria // Contact. Dermatitis. — 2006. — Vol. 54; Final Report on the Safety Assessment of Phenoxyethanol // J. Amer. Col. Toxicol. — 1990. — Vol. 9; Fitzgerald K.A. Effect of chlorhexidine and phenoxyethanol, alone and in combination, on leakage from Gram-negative bacteria // J. Pharm. Pharmacol. — 1990. — Vol. 42; Guide to Microbiological Control in Pharmaceuticals / Еd. by S.P. Denyer, R.M. Baird. — Chichester, 1990; Kurup T.R. Interaction of preservatives with macromolecules. Part II: cellulose derivatives // Pharm. Acta. Helv. — 1995. — Vol. 70, № 2; Meyer B.K. Antimicrobial preservative use in parenteral products // J. Pharm. Sci. — 2007. — Vol. 96; Morton W.E. Occupational phenoxyethanol neurotoxicity: a report of three cases // J. Occup. Med. — 1990. — Vol. 32, № 1; Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials / Еd. by R.J. Lewis. — 11th ed. — New York, 2004.