ПРОПІЛГАЛАТ

ПРОПІЛГАЛАТ, Propyl Gallate (BP, PhEur, USP-NF), 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid propyl ester (cas 121-79-9), EINECS № 204-498-2; син.: E310; gallic acid propyl ester; n-propyl gallate; Progallin P; propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; propylis gallas; Tenox PG — білий, без запаху або майже без запаху кристалічний порошок, з гірким терпким смаком, який зазвичай непомітний у концентраціях, в яких використовується як антиоксидант.

C10H12O5                                  Мол. м. 212,20

propilgalat.ai

П. отримують шляхом етерифікації 3,4,5-тригідроксибензойної кислоти (галової кислоти) з n-пропанолу. Інші алкілгалати отримують аналогічно з використанням відповідного спирту бажаної довжини алкільного ланцюга. Має такі властивості: рН 5,9 (0,1% водного розчину); константа дисоціації рКа =8,11; Тпл =150°C; коефіцієнти розподілу октанол/вода — 32; олеїновий спирт/вода — 17; розчинний у мигдальній олії 1:44, рициновій олії 1:4,5; бавовняній олії 1:81 при 30°C, етанолі (95%) 1:3 при 20 °С, 1:0,98 при 25°C, етері 1:3 при 20 °С, 1:1,2 при 25°C, ланоліні 1:16,7 при 25°C, свинячому жирі 1:88 при 45°C, мінеральній олії 1:200, арахісовій олії 1:2000, пропіленгліколі 1:2,5 при 25°C, соєвій олії 1:100 при 25°C, воді 1:1000 при 1:286 при 25°C.

П. широко використовують як антиоксидант у фармацевтичних препаратах, косметиці, парфумерії та продуктах харчування (його використання як антиоксиданта для олій вперше описано у 1943 р.). В основному П. використовують у концентраціях до 0,1% з метою запобігання прогірклості олій і жирів, а також у концентрації 0,002% для запобігання утворенню пероксиду в етері та 0,01% — для запобігання окисненню паральдегіду. Результати досліджень свідчать, що при додаванні до порошкових сумішей, що містять кеторолак, П. значно підвищує їх стабільність. П. має антимікробну активність проти грампозитивних, грамнегативних мікроорганізмів та грибів. Його ефективність як консерванта може бути поліпшена при поєднанні із солями цинку (такими як сульфат цинку) внаслідок синергетичних ефектів. Мінімальні інгібуючі концентрації для водних розчинів, що містять П. і 4% етанол як співрозчинник: Candida albicans — 1500 мг/мл; Escherichia coli — 330 мг/мл; Staphylococcus aureus — 600 мг/мл. Повідомлялося, що П. має сильний контактний сенсибілізуючий потенціал, а також створює цитогенетичні ефекти у клітинах СНО-К1. Було кілька повідомлень про несприятливі реакції (контактний дерматит, алергічний контактний дерматит і метгемоглобінемія у новонароджених). ВООЗ установила допустиму добову дозу використання П. — до 1,4 мг/кг маси тіла.

При нагріванні до Трозклад П. може виділяти токсичні пари і дим. При роботі з П. рекомендується застосовувати захисні окуляри та рукавички. Алкілгалати несумісні з металами, напр. натрієм, калієм і залізом, утворюючи інтенсивно забарвлені комплекси. Утворенню комплексу можна запобігти в деяких випадках шляхом додавання ізолюючого агента, зазвичай лимонної кислоти. П. може також реагувати з окиснювачами. П. нестабільний при високій температурі й швидко руйнується в оліях, які використовують для смаження. Сипучий матеріал слід зберігати в добре закритій неметалевій ємності у прохолодному сухому, захищеному від світла місці.

Подібні властивості мають: додецилгалат, етилгалат, октилгалат.

Додецилгалат, Dodecyl gallate (CAS 1166-52-5), EINECS № 214-620-6; син.: dodecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; dodecylis gallas; E312; lauryl gallate — білий без запаху або майже без запаху кристалічний порошок.

C19H30O5 Мoл. м. 338,44

Має такі властивості: Тпл =96–97,5 °С; розчинний в ацетоні 1:2, хлороформі 1:60, етанолі (95%) 1:3,5, етері 1:4, метанолі 1:1,5, арахісовій олії 1:30, пропіленгліколі 1:60, практично нерозчинний у воді. ВООЗ установила допустиму добову дозу використання для додецилгалату — до 0,05 мг/кг маси тіла.

Етилгалат, ethyl gallate (CAS 831-61-8); син.: еthyl 3,4,5-trihydroxybenzoate — білий без запаху або майже без запаху кристалічний порошок.

C9H10O5 Мoл. м. 198,17

Має такі властивості: Тпл =151–154 °С; легкорозчинний у воді, розчинний в етанолі (95%) 1:3, етері 1:3, практично нерозчинний в арахісовій олії.

Октилгалат, octyl gallate (CAS 1034-01-1), EINECS № 252-073-5; син.: E311; octyl 3,4,5-trihydroxybenzoate — білий без запаху або майже без запаху кристалічний порошок.

C15H22O5 Мoл. м. 282,34

Має такі властивості: Тпл =100–102 °С; розчинний в ацетоні 1:1, хлороформі 1:30, етанолі (95%) 1:2,5, етері 1:3, метанолі 1:0,7, арахісовій олії 1:33, пропіленгліколі 1:7, практично нерозчинний у воді. ВООЗ установила допустиму добову дозу використання для октилгалату — до 0,1 мг/кг маси тіла.

Anonymous. Final report on the amended safety assessment of propyl gallate // Int. J. Toxicol. — 2007. — Vol. 26; Brandl M. Approaches for improving the stability of ketorolac in powder blends // J. Pharm. Sci. — 1995. — Vol. 84; FAO/WHO. Evaluation of certain food additives and contaminants. Forty-sixth report of the joint FAO/WHO expert committee on food additives // World Health Organ. Tech. Rep. Ser. — 1997. — № 868; Johnson D.M., Gu L.C. Autoxidation and antioxidants / Ed. by J. Swarbrick, J.C. Boylan. — Encyclopedia of Pharmaceutical Technology. — Vol. 1. — NY, 1988; Perez A. Positive rates to propyl gallate on patch testing: a change in trend // Contact. Dermattis. — 2008. — Vol. 58, № 1; Tayama S., Nakagawa Y. Cytogenetic effects of propyl gallate in CHO-K1 cells // Mutat. Res. — 2001. — Vol. 498, № 1–2.