НАТРІЮ ДОКУЗАТ

НАТРІЮ ДОКУЗАТ, Docusate Sodium (BP, PhEur, USP), Sodium 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate (CAS № 577-11-7); син.: bis(2-ethylhexyl) sodium sulfosuccinate; dioctyl sodium sulfosuccinate; DSS; natrii docusas; sodium 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate; sodium 1,4-bis[(2-ethylhexyl)oxy]-1,4-dioxobutane-2-sulfonate; sodium dioctyl sulfosuccinate; sulfobutanedioic acid 1,4-bis(2-ethylhexyl) ester, sodium salt; sulfosuccinic acid 1,4-bis(2-ethylhexyl) ester S-sodium salt — біла або майже біла, гігроскопічна, воскоподібна, пластично-тверда речовина з характерним октаноловим запахом і гірким смаком, зазвичай у вигляді гранул або пластівців.

C20H37NaO7S                                      Мол. м. 444,56

natriyu_dokuzat.ai

Н.д. отримують шляхом обробки малеїнового ангідриду 2-етилгексанолом, а отриманий діоктил малеат піддають взаємодії з розчином натрію бісульфіту. Має такі властивості: рН 5,8–6,9 (1% водного розчину); кислотне число ≤42,5; критична концентрація міцелоутворення — 0,11% водного розчину при 25 °C; щільність — 1,16 г/см3; гідроксильне число — 6,0–8,0; поверхневий натяг у воді порівняно з мінеральним маслом при 25 °C: 0,01% — 20,7 мН/м, 0,1% — 5,9 мН/м, 1,0% — 1,84 мН/м; йодне число — 40,25; Тпл — 153–157 °C; вологовміст — 1,51%; число омилення — 240–253; при 20 °С легкорозчинний у гліцерині, розчинний в ацетоні, хлороформі (1:1), етанолі 95% (1:3), ефірі (1:1), рослинних оліях, воді 1:70 — при 25 °C (більш високі концентрації утворюють густий гель), 1:56 — при 30 °C, 1:44 — при 40 °C, 1:33 — при 50 °C, 1:25 — при 60 °C, 1:18 — при 70 °C.

Н.д. та його солі широко використовують у фармацевтичних препаратах (капсулах і таблетках, отриманих прямим пресуванням) як аніонні ПАР (у концентраціях 0,01–1,0%), для покращання їх змочування й розчинення (у концентраціях 0,5%). Солі докузату застосовують у в/м ін’єкціях у концентрації 0,015% як агент для покриття таблеток оболонкою (склад покриття: 20% Н.д., 2–15% натрію бензоату, 0,5% пропіленгліколю, розчинник — 70% етанол); у пероральних препаратах (як проносне та фекальний пом’якшувач). Кількість наповнювача у препаратах слід контролювати, щоб уникнути небажаної дії. Побічними ефектами Н.д. є діарея, нудота, блювання, біль у животі та висип на шкірі. Як і у випадку хронічного вживання проносних засобів, надмірне використання Н.д. може призвести до гіпомагніємії. Солі докузату всмоктуються з ШКТ і виділяються з жовчю, можуть викликати зміну шлунково-кишкового епітелію. Шлунково-кишкове або печінкове поглинання інших ліків може також залежати від Н.д. (може підвищуватися активність, а можливо, і токсичність). Н.д. не слід вживати з мінеральними маслами (може збільшити їх всмоктування). Електроліти, напр. 3% хлорид натрію, додані у водні розчини Н.д., можуть викликати помутніння. Н.д. більш стабільний у присутності кальцію, магнію та інших полівалентних іонів, ніж інші ПАР. Д.н. несумісний з кислотами при рН <1 і з лугами при рН >10. Н.д. може подразнювати очі та шкіру, тому рекомендується використовувати захисні окуляри, рукавички, маску або респіратор. При нагріванні до температури розкладання Н.д. виділяє токсичні гази.

Н.д. є стабільним при зберіганні у твердому стані при кімнатній температурі. У вигляді розбавлених водних розчинів є стабільним при кімнатній температурі при рН 1–10, однак при дуже низьких (<1) і дуже високих значеннях рН (>10) розчини Н.д. можуть піддаватися гідролізу. Твердий матеріал гігроскопічний, його необхідно зберігати в герметичному контейнері в прохолодному, сухому місці.

Подібні за властивостями: кальцію докузат; калію докузат.

Кальцію докузат, Docusate calcium (CAS № 128-49-4); син.: 1,4-Bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate, calcium salt; dioctyl calcium sulfosuccinate — біла аморфна тверда речовина з характерним октаноловим запахом. Має формулу C40H74CaO14S2 та мол. м. 883,23. Має такі властивості: розчинний в етанолі (95%) (1:<1), хлороформі, етері, воді (1:3300); дуже добре розчинний у кукурудзяній олії та ПЕГ-400.

Калію докузат, Docusate potassium (CAS № 7491-09-0); син.: Dioctyl potassium sulfosuccinate; potassium1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate — біла аморфна тверда речовина з характерним октаноловим запахом. Має формулу C20H37KO7S та мол. м. 460,67. Має такі властивості: розчинний в етанолі (95%) та гліцеролі; помірнорозчинний у воді.

Brown S. Surface treatment of the hydrophobic drug danazol to improve drug dissolution // Int. J. Pharm. — 1998. — Vol. 165; Food Chemicals Codex, 6th edn. Bethesda, MD: United States Pharmacopeia, 2008; Guidott J.L. Laxative components of a generic drug // Lancet. — 1996. — Vol. 347; Hogue D.R. High-performance liquid chromatographic analysis of docusate sodium in soft gelatin capsules // J. Pharm. Sci. — 1992. — Vol. 81; Lewis R.J. Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th edn. — New York, 2004.