КИСЛОТА ЯБЛУНЕВА

КИСЛОТА ЯБЛУНЕВА, кислота оксибурштинова; Malic Acid (PhEur, BP, USP); хім. назва — Hydroxybutanedioic acid (CAS 6915-15-7), (RS)–(±)–Hydroxybutanedioic acid (CAS 617-48-1); син. — Acidum malicum; apple acid; E296; 2-hydroxy-1,4-butanedioic acid; hydroxybutanedioic acid; 1-hydroxy-1,2-ethanedicarboxylic acid; hydroxysuccinic acid; 2-hydroxysuccinic acid; DL — malic acid — білий або майже білий кристалічний гігроскопічний порошок (рацемічна суміш) або гранули, які мають легкий запах яблук і сильно кислий смак.

kislota_yablun.ai

C4H6O5

Мол. м. 134,09

К.я. одержують шляхом гідратації малеїнової та фумарової кислот за наявності відповідних каталізаторів. У природі міститься в яблуках і багатьох інших фруктах і рослинах. Властивості: рН 2,35 (1% водний розчин 25 °C), Ткип — 150 °C (із розкладанням), Тпл — 131–132 °C, насипна щільність до усадки — 0,81 г/см3, насипна щільність після усадки — 0,92 г/см3, константа дисоціації pKa1 — 3,40 (25 °C), pKa2 — 5,05 (25 °C), питома вага — 1,601 (20 °C) та 1,250 (насичений водний розчин при 25 °C), динамічна в’язкість — 6,5 МПа (50% водний розчин), легко розчиняється в етанолі (95%) і воді, але практично не розчиняється в бензолі. Насичений водний розчин містить близько 56% К.я при 20 °C. Реагує з окисниками, водні розчини можуть спричинити корозію вуглецевих сталей.

Використовують у складі фармацевтичних препаратів як підкислювач загального призначення, як альтернативу кислоті лимонній у шипучих порошках і таблетках, рідинах для полоскання рота і таблетках для очищення зубів. Володіє легким присмаком яблука і використовується як коригент смаку для маскування гіркого смаку і забезпечення терпкості. Виявляє хелатуючі та антиоксидантні властивості, використовується поєднано з бутильованим гідрокситолуолом, як синергист, для уповільнення процесів окиснення в рослинних оліях. Із терапевтичною метою К.я. використовується місцево в поєднанні з кислотами бензойною та саліциловою для лікування при опіках, виразках і ранах; перорально і парентерально (в/в, в/м) — при лікуванні захворювань печінки, а також для стимулювання секреції слинних залоз. К.я. — нетоксична та неподразлива речовина, проте концентровані розчини можуть викликати подразнення. Зберігають у добре закритій тарі у прохолодному сухому місці. Стабільна при температурі до 150 °C, при підвищенні температури починає дуже повільно втрачати воду, поступово перетворюючись на фумарову кислоту; повне розкладання відбувається при температурі близько 180 °C з виділенням фумарової кислоти та малеїнового ангідриду. Легко руйнується під дією багатьох аеробних та анаеробних мікроорганізмів.

Piyarom S. Effects of grinding and humidification on the transformation of conglomerate to racemic compound in optically active drugs // J. Pharm. Pharmacol. — 1997. — № 49; Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials / Еd. R.J. Lewis. — 11th edn. — NY, 2004.