КИСЛОТА МАЛЕЇНОВА

КИСЛОТА МАЛЕЇНОВА, Maleic Acid (PhEur, BP, USP); хім. назва — Z-But-2-enedioic acid (CAS № 110-16-7); син. — Acidum maleicum; cis-butenedioic acid; cis-2-butenedioic acid; (Z)-2-butenedioic acid; cis-ethene-1,2-dicarboxylic acid; cis-1,2-ethyl-enedicarboxylic acid; cis-maleic acid; maleinic acid; toxilic acid — білий кристалічний порошок зі слабким кислуватим запахом і терпким смаком. К.м. — найпростіша ненасичена карбонова дикислота, має два ступеня дисоціації у водних розчинах, має однакову з кислотою фумаровою структурну формулу, але різні просторові конфігурації (кислота фумарова — транс-ізомер, К.м. — цис-ізомер, який менш стабільний).

kislota_malin.ai

C4H4O4

Мол. м. 116,07

Одержують шляхом гідратації малеїнового ангідриду, який, у свою чергу, виробляється промисловістю за реакцією окиснення бензолу чи бутану за наявності ванадієвого каталізатора. Властивості: pH 2 (5% водний розчин при 25 °C), Ткип — 135 °C, Тпл — 130–134 °C, константа дисоціації pKa1 — 1,91 та pKa2 — 6,33, питома вага 1,590 (20 °C), розчиняється у воді (1:2,05), діетиловому етері (1:13,2), хлороформі (1:909), бензені (1:4167), чотири-хлористому вуглеці (1:50 000), реагує з окисниками; водні розчини можуть спричинити корозію вуглецевих сталей.

Використовують у фармацевтичній промисловості як модифікатор рН, буферний агент, для запобігання прогірклості (1:10 000) масла і жирів, а також для отримання солей деяких АФІ, напр., антигістамінних препаратів. Сополімери К.м. виявили плівкоутворювальні властивості при місцевому застосуванні у складі лаку для нігтів. Композиції певних сополімерів К.м. були використані для запобігання зубному нальоту на поверхні зубів, а також для приготування кислоти фумарової шляхом її каталітичної ізомеризації.

К.м. — нетоксична і неподразнювальна речовина при використанні в незначних концентраціях у складі препаратів для перорального, місцевого, парентерального застосування та у складі харчових продуктів. Зберігають у герметичній скляній тарі в захищеному від світла місці при температурі не вище 25 °C. При контакті з полум’ям горить.

McCarron P. Stability of 5-aminolevulinic acid in non-aqueous gel and patch-type systems intended for topical application // J. Pharm. Sci. — 2005. — № 94; Оrlova T., Bychkova S. The heat effects of dissociation of maleic and fumaric acids // Russian J. Phys. Chem. — 2007. — № 81.