КИСЛОТА МОЛОЧНА

КИСЛОТА МОЛОЧНА, Lactic Acid (PhEur, BP, USP, JP); хім. назва: 2-Hydroxypropionic acid (CAS № 50-21-5), (R)-(–)-2-Hydroxypropionic acid (CAS № 10326-41-7), (S)-(+)-2-Hydroxypropionic acid (CAS № 79-33-44), (RS)-(±)-2-Hydroxypropionic acid (CAS № 598-82-3); син.: Acidum lacticum; E270; Eco-Lac; 2-hydroxypropanoic acid; a-hydroxypropionic acid; DL-lactic acid; Lexalt L; milk acid; Patlac LA; Purac 88 PH; racemic lactic acid — в’язка нелетка гігроскопічна рідина без запаху безбарвна або з жовтуватим відтінком.

kislota_molochnaya.ai

C3H6O3

Мол. м. 90,08

Становить суміш 2-гідроксипропіонової кислоти, продуктів її конденсації та води. Перебуває зазвичай у формі рацемату, (RS)-молочної кислоти та в деяких випадках як (S)-(+)-ізомер. У промисловості одержують шляхом ферментації вуглеводів (глюкоза, цукроза, лактоза, крохмаль кукурудзяний, картопля, патока) за наявності Bacillus acidi lacti та інших мікроорганізмів, а також синтетичної реакції між ацетальдегідом та оксидом вуглецю при 130–200 °С та в умовах високого тиску чи гідролізу гексози за наявності гідроксиду натрію. К.м. отримана ферментацією цукру, є лівообертаючою, а отримана синтетично — рацемічною. Однак К.м., отримана шляхом ферментації, стає правообертаючою (при розведенні з водою) за рахунок гідролізу (R)-форми до (S)-форми. Властивості: Ткип — 122 °С (при тискові 15 мм рт. ст.), Тзайм — 110 °С, Tпл — 178 °С, pKa = 4,14–22,5 °C, ізоосмотична концентрація — 689 динамічна в’язкість — 28,5 МПa·с (85% водний розчин при 25 °C), енергетична цінність — 2,11 Дж/г (0,505 кал/г) при 20 °C; 8970 (8% водний розчин) для (R)-форми та +2,6° (2,5% водний розчин) для (S)-форми; змішується з етанолом 95%, етером та водою; практично не розчиняється у воді; несумісна з сильними окисниками, йодидами, альбуміном та кислотою азотною.

К.м. використовують у фармацевтичній, косметичній та харчовій промисловості як діючу та допоміжну речовину. Входить до складу фармацевтичних препаратів, косметичних засобів, напоїв та харчових продуктів як регулятор рН, підкиснювач та консервант. У складі ЛП для місцевого застосування К.м. застосовують як пом’якшувач шкіри та охолоджувач у концентрації 0,015–6,6%, у виробництві біодеградуючих полімерів, мікросфер і терапевтичних систем доставки АФІ. У медичній практиці у вигляді лактату застосовують в ін’єкційних розчинах (у концентрації 0,012–1,16%) як джерело бікарбонату, входить до складу песаріїв та препаратів для місцевого застосування. К.м. при використанні як допоміжної речовини в зазначених концентраціях є нешкідливою. Проте зазначається, що її не слід застосовувати в ліках, призначених для дітей віком до 3 міс, оскільки у новонароджених існують труднощі в метаболізмі (R)-молочної кислоти та її рацемату. Зберігають у щільно закритих контейнерах, у сухому прохолодному місці. К. м. гігроскопічна і при контакті з водою утворює продукти конденсації, такі як полімолочні кислоти. При підвищенні температури утворює лактид, який легко гідролізується в К.м.

Handbook of Pharmaceutical Excipients / Raymond C. Rowe, Paul J. Sheskey, Marian E. Quinn. — London — Chicago, 2009; Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th edn. / R.J. Lewis (Ed.). — NY, 2004.