ДИМЕТИЛФТАЛАТ

ДИМЕТИЛФТАЛАТ, Dimethyl Phthalate (BP), 1,2-Benzene-dicarboxylic acid dimethyl ester (CAS 131-11-3); син.: аvolin; 1,2-benzenedicarboxylate; benzenedicarboxylic acid dimethyl ester; dimethyl 1,2-benzenedicarboxylate; dimethyl ben- zene-o-dicarboxylate; dimethyl benzeneorthodicarboxylate; dimethyl o-phthalate; o-dimethyl phthalate; DMP; Eastman DMP; Fermine; Kodaflex DMP; methyl benzene-1,2-dicarboxylate; Mipax; Palatinol M; phthalic acid dimethyl ester; phthalic acid methyl ester; Repeftal; Solvanom; Solvarone; Unimoll DM — безбарвна чи трохи забарвлена в’язка масляниста рідина без запаху.

C10H10O4                                                              Мол. м. 194,19

C10H10O4  Мол. м. 194,19

Д. отримують зі фталевого ангідриду і метанолу. Має такі властивості: Ткип=280 ˚C, з розкладанням, 284 ˚C для Eastman DMP; щільність — 1,186–1,192 г/см3; Тспал=146 ˚C (у закритому посуді), 157 ˚C (у відкритому посуді) для Eastman DMP; комерційний продукт, замерзає при 0 ˚C; –1 ˚C —для Eastman DMP; Тпл=2,0–5,5 ˚C; коефіцієнт поділу — октанол/вода =1,56; показник заломлення 4564636343434=1,515–1,517;  325346346734634=1,513 для Eastman DMP; Д. змішується при 20 ˚С з бензолом, хлороформом, етанолом (95%), етером, мінеральною олією (1:294), водою (1:250 при 20 ˚C); поверхневий натяг — 41,9 мН/м при 20 ˚C; щільність пари (відносна) — 6,69 (повітря — 1); тиск пари — 120 Па при 100 ˚C; в’язкість — 17,2 мПа (17,2 сP) при 25 ˚C.

Д. використовують у фармацевтичній промисловості як розчинник і пластифікатор для плівкових покриттів, таких як гідроксипропілметилцелюлоза, ацетат целюлози і ацетат целюлозо-бутиратні суміші. Крім того, Д. широко використовують як 40% крем або лосьйон проти комах. Д. несумісний із сильними кислотами або основами, нітратами і сильними окиснювачами. Як і для інших фталатів, слід уникати контакту із пластмасою. При потраплянні Д. в очі та на слизову оболонку може спричинити подразнення, хоча Д. вважається менш подразнювальною речовиною, ніж діетил­фталат. Д. може викликати подразнення дихальних шляхів; пероральне застосування може викликати відчуття печіння в роті, блювання, діарею. У зв’язку з низькою розчинністю у воді й відносно високою розчинністю в жирах Д. може накопичуватися у тканинах організму, що може призвести до пригнічення ЦНС. Хоча деякі дослідження на тваринах показали, що високі концентрації Д. можуть викликати тератогенні чи мутагенні ефекти з бактеріями, інші дослідження не показали ніяких несприятливих ефектів.

При роботі з Д. слід уникати потрапляння цієї речовини на шкіру та очі; якщо сполуку нагрівають до температури її розкладання, виділяється діоксид вуглецю та монооксид вуглецю, тому при роботі з Д. необхідно використовувати респіратор.
Порожні контейнери з-під Д. можуть зберігати залишки продукту (пару, рідину). Існує небезпека пожежі при нагріванні, при температурі вище Тспал можуть формуватися вибухові суміші парів повітря. Розчини Д. в ацетоні, диметилсульфоксиді, етанолі (95%) та воді стабільні протягом 24 год. Д. чутливий до тривалої дії світла і має зберігатися в прохолодному темному сухому, добре провітрюваному місці, бути захищеним від фізичних ушкоджень та ізольованим від несумісних речовин.
Подібні за властивостями: дибутилфталат, диетилфталат.

Літ.: Eastman. Product data sheet: Eastman DMP Plasticizer, 2008; Field E.A. Developmental toxicity evaluation of diethyl and dimethyl phthalate in rats // Teratology. — 1993. — Vol. 48; Kozumbo W.J., Rubin R.J. Mutagenicity and metabolism of dimethyl phthalate and its binding to epidermal and hepatic macromolecules // J. Toxicol. Environ. Health. — 1991. — Vol. 33(1); Lewis R.J. Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th edn. — NY, 2004; Health and Safety Executive. EH 40/2005:Workplace Exposure Limits. — Sudbury, 2005; Shah P.S., Zatz J.L. Plasticization of cellulose esters used in the coating of sustained release solid dosage forms // Drug. Dev. Ind. Pharm. — 1992. — Vol. 18; Wolf B. Bead cellulose products with film formers and solubilisers for controlled drug release // Int. J. Pharm. — 1997. — Vol. 156;.