ФЕНІЛАНТРАНІЛОВА КИСЛОТА

ФЕНІЛАНТРАНІЛОВА КИСЛОТА (N-фенілантранілова кислота) — лат. Acidum phenylantranilicum; синоніми: N-феніламінобензойна, дифеніламін-о-карбонова, 2-анілінбензойна кислота. Брутто-формула C13H11NO2, мол. м. 213,23 г/моль; кристали від жовтуватого до сірого кольору; Тпл =181–186 ˚С; Е˚ = 1,08 В; розкладається при нагріванні; легкорозчинна в гарячому етанолі, малорозчинна в гарячій воді, нерозчинна в холодній.

Класичний спосіб добування Ф.к. заснований на конденсації о-хлорбензойної кислоти й аніліну (каталізатор — мідь порошкова, оксид купруму, солі Сu(ІІ)) при температурі 120–140 ˚C) за наявності калію карбонату отримують калієву сіль Ф.к.:

Формула 1

Ф.к. була запропонована як індикатор В.С. Сирокамським, В.В. Стеніним, В.М. Симаковим (1957) у вигляді 0,1–0,2% розчину Ф.к. у 2% розчині Nа2СО3 (Ф.к. добре розчиняється у лугах), стабілізованому хлороформом. У ході окиснення забарвлення Ф.к. поступово переходить від безбарвного (відновлена форма) до червоно-фіолетового (окиснена форма). Як індикатор Ф.к. має переваги порівняно з дифеніламіном та дифеніламіносульфонатом при титруванні калію дихромату (хромової суміші) сіллю Мора, ванадатометричному титруванні, визначенні органічних сполук. Зміна забарвлення індикатора відбувається більш чітко, необхідність створення сульфатнокислого середовища не потребує додаткового розведення досліджуваної проби, що суттєво скорочує термін аналізу.

Ф.к. використовують як інгібітор корозії та антиоксидант, її похідні — необхідні напівпродукти синтезу фармацевтичних препаратів класу дифеніламіну, фенотіазину й акридону:

Формула 2

Похідні Ф.к. — мефенамова (понстан, понстил), флуфенамова (арлеф), толфенамова (клотам) кислоти, належать до групи фенілантранілатів (фенаматів) — НПЗП, механізм дії яких пов’язаний із порушенням окисного фосфорилювання та пригніченням активності лізосомних ферментів. У ряді заміщених Ф.к. активно проводиться фармакологічний скринінг на протизапальну, анальгезивну, діуретичну, фунгістатичну та бактеріостатичну активність.

Доклінічні дослідження лікарських засобів / За ред. О.В. Стефанова. — К., 2001.