УРЕТАНИ

УРЕТАНИ (грец. ur(on)-cera + aith(er) — повітря, ефір; карбамати) — естери нестійкої карбамінової кислоти H2NCOOH та її N-заміщених похідних.

Загальна формула У.:

URETANI1.eps

де R = Alk, Ar; R’ і R’’=Н, Alk, Ar.

У. — безбарвні кристалічні сполуки (таблиця), розчинні в органічних розчинниках, нижчі (до С3) — добрерозчинні у воді.

235

У. розкладаються при дії лугів і концентрованих кислот. В умовах амінолізу утворюють похідні сечовини, при піролізі — ізоціанати. Нітрозування й нітрування приводить до виділення відповідних N-нітрозо-, N-нітроуретанів. Унаслідок гідрування утворюються первинні аміни. У. одержують при взаємодії сечовини зі спиртами, хлоркарбонатів з амоніаком, спиртів з карбамоїлхлоридом та ізоціановою кислотою. Велике практичне значення має реакція утворення поліуретанів при взаємодії діізоціанатів з гліколями.

Деякі У. широко застосовують у фармації та медичній практиці. Однією з хімічних груп сучасних транквілізаторів є карбамати пропандіолу. У пошуках центральних міорелаксантів був синтезований мепробамат, який вважають родоначальником малих транквілізаторів. Проявляє міорелаксантну, заспокійливу та протисудомну дію. Застосовують при неврозах і неврозоподібних станах. Прозерин, фізостигмін і піридостигміну бромід проявляють зворотну антихолінестеразну дію. Застосовують при міастенії, після травматичних порушень мозку, при паралічах, у відновний період після менінгіту, поліомієліту та енцефаліту. Деякі У. широко використовують як інсектициди, гербіциди, вихідні сполуки в органічному синтезі. Поліуретанові еластомери застосовують для виготовлення взуття, шин, штучної шкіри.

Общая органическая химия: В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. — Т. 3. Азотсодержащие соединения / Под ред. И.О. Сазерленда. — М., 1982; Черних В.П. Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008.