ФУРФУРОЛ

ФУРФУРОЛ, фуран-2-альдегід, фурфураль (лат. furfur — лушпиння, шкірка), С5Н4О2; біла або ледь жовта масляниста рідина із запахом свіжовипеченого хліба. Має такі властивості: Тпл = 36,5 °С, Ткип = 162°С; d420 = 1,594; nD20 = 1,5262, добрерозчинна в спирті та етері, утворює азеотропну суміш з водою (Ткип = 97,85 °С, 35% за масою фурфуролу). Ф. — найпростіший альдегід фуранового ряду, для якого характерні загальні реакції альдегідів і який проявляє властивості, схожі з бензальдегідом: вступає в реакцію Канніццаро, утворює фуроїн при бензоїновій конденсації, з аміаком — гідрофурамід ((C4H3OCH=N)2CHC4H3O), вступає в реакції конденсації зі сполуками, які мають активні метильні чи метиленові групи (ацетооцтовим ефіром, малоновою кислотою, реакцією Перкіна); особливістю Ф. є самоокиснення з утворенням мурашиної та полімерних кислот (похідних β-формілакрилової кислоти СНО–СН=СН–СООН); Ф. більш стійкий у кислому середовищі, ніж фуран (СНО-група знижує електронну густину у циклі): хлорується за наявності пероксибензоїлу з утворенням 5-хлорфурфуролу, з HgCl2 (CH3COONa) утворює 5-меркурхлорид фурфуролу, нітруванням ацетилнітратом або нітратною кислотою за наявності ангідриду оцтової кислоти одержують 5-нітрофурфуролдіацетат, який використовують у синтезі похідних 5-нітрофурфуролу:

furforol01.eps

Залежно від умов проведення реакції окиснення Ф. утворюються: малеїновий ангідрид (V2O5, 320 °С), малеїнова і фумарова кислоти (KMnO4, OH), диброммуконова кислота (Br2+H2O, t), пірослизова кислота ([Ag(NH3)2OH]); Ф. відновлюється до різних сполук: фурану (Zn(CrO2)2, 400 °С), фурфурилового спирту і пінакону С4Н3О(СНОН)2С4Н3О (електричне відновлення), фурфурилового спирту (CuCr2O4, 150–170 °С, 50–100 атм.), сільвану (CuCr2O4, 200–250 °С, 50–100 атм.), метилфурану (за реакцією Кіжнера — Вольфа або Клеменсена).

Промисловий спосіб добування базується на гідролізі розведеної мінеральними кислотами пентозановмісної сировини:

furforol02.eps

Ф. також можна одержати реакцією формілування або ціаногалогенування.

Похідні 5-нітрофурфуролу використовують у медичній практиці (мають бактерициду дію: нітрофурал, фуразолідон, нітрофурантоін; деякі похідні Ф. проявляють фунгіцидну активність (3-(2-фурил)-акрилат натрію). Ф. використовують для одержання фурфурилового і тетрагідрофурфурилового спиртів, тетрагідрофурану, фуранових смол, дивінілу, промислових клеїв тощо; нафтовій промисловості — застосовують при рафінуванні масел.

Нейланд О.Я. Органическая химия. — М., 1990; Терней А. Современная органическая химия. — М., 1981. — Т. 2; Черних В.П. Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008.