КИСЛОТИ ГІДРОКСИКОРИЧНІ

КИСЛОТИ ГІДРОКСИКОРИЧНІ одержали свою назву від загального попередника коричної або 3-феніл-2-пропенової кислоти. Г.к є гідрокси- і меткосипохідними коричної кислоти. Серед рослинних фенілпропаноїдів вони посідають важливе місце в рослинному світі, тому що містяться практично у кожній вищій рослині. До них відносять коричну, р-кумарову, кавову, ферулову та синапову кислоти та їх похідні, серед яких хлорогенова та її ізомери, цикорієва та розмаринова тощо. Більшість з похідних коричної кислоти мають антиоксидантні властивості, тому їх використовують у харчовій промисловості як консерванти.

Kislotu_gidroksukoruchni.ai Кислота R R1 R2
Корична -H -H -H
p -Кумарова -H -ОH -H
Кавова -OH -ОH -H
Ферулова -OCH3 -ОH -H
Синапова -OCH3 -ОH -OCH3

Кислота корична — кристалічна, безбарвна сполука, зі специфічним запахом, поганорозчинна у воді, добре — в спирті та діетиловому ефірі, Tтопл. 133 °C, Tкип. 300 °C. Накопичується у значних кількостях у бальзамічних ексудатах рослин, напр., у перуанському бальзамі, входить до складу багатьох рослин, її використовують для покращання запаху продуктів, бо вона характеризується медово-квітковим запахом, її етиловий ефір є компонентом кори кориці та інших ефірних олій рослин. Є складовою частиною шикіматного та фенілпропаноїдного шляху синтезу фенольних сполук у рослинах. Застосовують її як консервант у харчовій промисловості, у синтезі речовин (напр. індиго), використовують у парфумерних і косметичних композиціях. Кислота кумарова, або моногідроксикорична кислота, існує у вигляді трьох ізомерів: о-кумарової, m-кумарової і p-кумарової кислот. Відомі два стереоізомери: один має транс-конфігурацію і називається кумаровою кислотою, цис-ізомер називається кумариновою кислотою. У рослинах зустрічається p-кумарова кислота, яка разом із синаповим та коніфериловим спиртом є головним компонентом лігніну. Синтезується вона з коричної кислоти під дією Р450-залежного ензиму 4-коричної кислоти-гідролази. p-Кумарова кислота широко розповсюджена у великій кількості у рослинному світі (арахіс, томати, морква, часник). Це кристалічна сполука, слаборозчинна у воді, добрерозчинна в етанолі і діетиловому ефірі. p-Кумарова кислота має антиоксидантні властивості, зменшує ризик утворення пухлин шлунка шляхом інгібування утворення канцерогених нітрозамінів. Кислота кавова, або 3,4-дигідроксикорична кислота, знайдена у великій кількості плодів, овочів, фруктів. Високий вміст цієї сполуки відзначається в насінні кави, листках парагвайського чаю (мате), також у шкірці картоплі тощо. Кавова кислота має вигляд жовтих кристалів, розчинних у гарячій воді і спирті, Tтопл. 223–225 °C. Вона характеризується високими антиоксидантними властивостями, зменшує утворення афлатоксинів на 95%. Під час етерифікування хінної кислоти кавовою утворюється хлорогенова або 3-кофеїлхінна кислота, а також ізохлорогенова або дикофеїлхінна, цинарин. Кислота ферулова, або 3-метокси-4-гідроксикорична, знайдена у вищих рослинах, частіше — у рослинах родини Apiaceae, у тому числі у ферулі, рисі, пшениці, вівсі, а також в яблуках, каві, артишоку, арахісі, ананасі. Maксимум поглинання УФ-спектра 236 та 322 нм, Tтопл. 174о С, розчинна у гарячій воді, спирті, етилацетаті, слабо — в ефірі. Є складовою частиною синтезу лігніну. Фармакологічні ефекти обумовлені, перш за все, її могутньою антиоксидантною дією — гальмуванням процесів перекисного окиснення ліпідів у біомембранах, а також впливом на активність мембранозв’язаних ферментів, інгібуванням повільно-радикальних стадій синтезу простагландинів та лейкотрієнів, які каталізуються циклооксигеназою та ліпооксигеназою. Протизапальний ефект обумовлений блокуванням специфічних рецепторів медіаторів запалення. Має виражену стреспротекторну дію, обмежує ушкодження слизової оболонки шлунка та міокарда при іммобілізаційнно-больовому стресі. Це пояснюється здатністю ферулової кислоти гальмувати процеси перекисного окиснення ліпідів і підсиленням біоантиоксидантних процесів у серцевому м’язі. Встановлено її антиаритмічну дію. Для неї визначена така активність: протизапальна, антиалергічна, антиагрегантна, протипухлинна, детоксикаційна, гепатопротекторна, бактерицидна, противірусна. Використовують у синтезі ваніліну.

Куркин В.А. Фенилпропаноиды — перспективные природные биологически активные соединения. — Самара, 1996; Дьяков А.А., Перфилова В.Н., Тюренков И.Н. Противоаритмическое действие феруловой кислоты // Вестник аритмологии — 2005. — № 6; Перфилова В.Н., Дьяков А.В., Тюренков И.Н. Кардиопротективное действие феруловой кислоты при стрессорном повреждении сердца // Экспериментальная и клиническая фармакология, 2005. — № 5.