КИСЛОТИ АМІНОБЕНЗОЙНІ

КИСЛОТИ АМІНОБЕНЗОЙНІ — похідні бензойної кислоти, в бензеновому кільці яких атом гідрогену заміщено на аміногрупу.

AminobenzoiniKisloti.eps

Мол. м. 137,14. Кристалічні речовини, малорозчинні у воді. Існують орто-, мета-, пара-ізомери. Орто-амінобензойна кислота має назву антранілова.

Таблиця. Властивості амінобензойних кислот

Сполука (кислота) Колір Tпл., °С d204 рКа
о-Амінобензойна безбарвна 145 (субл.) 1,412 4,95
м-Амінобензойна жовта 179,5 1,511 4,78
п-Амінобензойна безбарвна 187 4,92

К.а. виявляють амфотерні властивості; розчиняються в розчинах лугів, карбонатів лужних металів і розведених кислотах:

aminobenzojni_kisloty02.eps

Солі з лужними металами, а також з мінеральними кислотами добре розчиняються у воді. Розчини антранілової кислоти мають блакитну флуоресценцію. Для К.а. характерні реакції за участю NH2-групи (алкілування, ацилування, діазотування) та за участю СООН-групи (утворення естерів зі спиртами, амідів, анілідів, нітрилів і т.ін.). К.а. легко сульфуються, галогенуються за бензеновим кільцем. о- і п-К.а. при швидкому нагріванні до T 210 °С декарбоксилюються з утворенням аніліну. м-Ізомер більш стійкий до декарбоксилювання. о-К.а. утворює комплексні малорозчинні солі з Cd, Co, Cu (I), Ni, Zn, Pb, Hg, що використовують для гравіметричного визначення зазначених елементів. У промисловості п- і м-К.а. добувають із відповідних нітробензойних кислот за допомогою відновлення Fe в HCl, каталітичного гідрування водних розчинів за наявності Pt (T = 85 °С). о-К.а. добувають дією натрію гіпохлориту (NaOCl) або гіпоброміту (NaOBr) на лужний розчин фталіміду, дією водного розчину NH3 на фталевий ангідрид (pH 7,5–8,5, 40 °C) з наступною взаємодією отриманої Na-солі фталамінової кислоти з розчином NaOH при T = 60 °С (розщеплення за Гофманом).

п-К.а. — фактор росту мікроорганізмів, вітамін Н1, необхідний для синтезу фолієвої кислоти. Сульфаніламіди є антивітаміном п-К.а. п-К.а. використовують у синтезі тіоіндигоїдних азобарвників, ЛП. Етиловий естер (анестезин) і β-діетиламіноетиловий естер (новокаїн) використовують як місцеві анестетики, новокаїнамід має антиаритмічну дію. п-Аміносаліцилова кислота (ПАСК) проявляє протитуберкульозну дію, антагоніст п-К.а. м-К.а. використовують у виробництві кубових барвників і азобарвників, кольорових компонентів фотопаперу. о-К.а. (антранілова) — вітамін L1 (лактогенний), у живих організмах — попередник у біосинтезі триптофану. Антранілова кислота — проміжний продукт синтезу гетероциклічних структур — бензоксазинону, хіназолону, хінолону-2, індиго, індигоїдних, тіоіндигоїдних барвників, пестицидів, ароматичних речовин, ЛП. На основі антранілової кислоти створені мефенамінова кислота (антифлогістик), фуросемід (діуретик), метаквалон (снодійне), лукаїн (місцевий анестетик). У парфумерії використовують естери антранілової кислоти 2-NH2C6H4COOR, які мають запах квітів апельсинового дерева або флердоранжу — метилантранілат (R = CH3, Tпл. = 24–25 °С, Tкип. = 132 °С /14 мм рт. ст.) та етилантранілат (R = C2H5, Tпл. =13 °С, Tкип. = 138 °С / мм рт. ст.). Містяться в ефірній олії жасмину, помаранча, туберози, іланг-іланга, неролієвій олії. о-К.а. подразнює слизові оболонки дихальних шляхів, очей, шкіри.

Белов В.И. Химия и технология душистых веществ. — М., 1976; Вейганд-Хильгетаг К. Методы эксперимента в органической химии. — М., 1969; Ленинджер А. Биохимия. Молекулярные основы структуры и функции клетки. — М., 1974; Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. — 2-е изд. — Х., 2007.