КИСЛОТА СОРБІНОВА

КИСЛОТА СОРБІНОВА; Acidum sorbicum (PhEur); Sorbic acid (BP,USP); (E,E)-Hexa-2,4-dienoic acid (CAS №22500–92–1); син.: E200; (2-butenylidene) acetic acid; crotylidene acetic acid; hexadienic acid; hexadienoic acid; 2,4-hexadienoic acid; 1,3-pentadiene-1-carboxylic acid; 2-propenylacrylic acid; (E,E)-sorbic acid; Sorbistat K. — білий або з жовтуватим відтінком кристалічний порошок, без смаку та з характерним запахом.

C6H8O2                                                 Мол. м. 112,13

Kislota_sorbinova.ai

Отримують: екстрагуванням ягід горобини Sorbus aucuparia L. (родина Rosaceae); конденсацією кротонового альдегіду та кетену за наявності трифториду бору; конденсацією кротонового альдегіду та малонової кислоти в розчині піридину; з 1,1,3,5-тетраалкоскигексану; ферментацією сорбальдегіду або сорбітолу.

К.с. має такі властивості: Tкип. — 228 ˚С (розкладається); Tпл. — 134,5 ˚С; Tспал. — 127 ˚С; щільність — 1,20 г/см3; константа дисоціації рКа=4,76; тиск пари — 1,3 Па (<0,01 мм рт. ст.) при 20 ˚С; розчиняється в метанолі (1:8), 95% етанолі (1:10), ацетоні (1:11), хлороформі (1:15), пропіленгліколі (1:19), етері (1:30), воді (1:400 при 30 ˚С; 1:26 при 100 ˚С), гліцерині (1:320). У сиропах розчинність К.с. знижується при підвищенні вмісту цукру. К.с. є дуже чутливою до окиснення, особливо при знаходженні в розчинах та за наявності солей важких металів. Розчини К.с. стабілізують 0,02% пропілгалату. Несумісна з основами, окисниками та відновлювачами.

К.с. широко використовується у фармацевтичній, косметичній та харчовій промисловості як антимікробний консервант. Проявляє протигрибкову та антибактеріальну активність (таблиця). Найбільша активність спостерігається при рН 4,5 та суттєво знижується при рН >6,0. У концентрації 0,05–0,2% входить до складу ЛП для перорального та зовнішнього використання, особливо тих, що містять протеїни, ензими, желатин та рослинні камеді. У концентрації 1 г/л використовується для консервування розчину прометазину гідрохлориду. Завдяки обмеженим стабільності та консервуючій активності К.с. найчастіше використовується в комбінації з іншими антимікробними консервантами або гліколями, що діють синергічно.

Таблиця. Мінімальна інгібуюча концентрація кислоти сорбінової при рН 6,0

Мікроорганізм МІК, мкг/мл
Aspergillus niger 200–500
Candida albicans 25–50
Clostridium sporogenes 100–500
Escherichia coli 50–100
Klebsiella pneumoniae 50–100
Penicillium notatum 200–300
Pseudomonas aeruginosa 100–300
Pseudomonas cepacia 50–100
Pseudomonas fluorescens 100–300
Saccharomyces cerevisiae 200–500
Staphylococcus aureus 50–100

К.с. є нетоксичною та неподразливою речовиною. У деяких випадках при зовнішньому використанні може викликати подразнення шкіри, алергічні кон’юнктивіти, проте є цілком безпечною при пероральному застосуванні. Добова кількість К.с., за рекомендацією ВООЗ, становить 25 мг/кг маси тіла.

Зберігають К.с. у герметичних контейнерах із світлозахисних матеріалів при температурі ≤40 ˚С. Не допускається зберігання розчинів К.с. у контейнерах, виготовлених з поліпропілену, полівінілхлориду та поліетилену. При зберіганні в скляних контейнерах розчини К.с. стають дуже рН-чутливими.

Подібні до К.с. властивості мають кальцій сорбат, калій сорбат та натрій сорбат.

Кальцій сорбат; Calcium sorbate (CAS № 7492–55–9); син.: E203; C12H14O4Ca, мол. м. 262,33 — білий кристалічний порошок, без смаку та запаху, погано розчиняється у воді (1:83), практично не розчиняється в жирах.

Натрій сорбат; Sodium sorbate (CAS № 42788–83–0); син.: E201; sodium (E,E)-hexa-2,4-dienoate; C6H7O2Na, мол. м. 134,12 — білий легкий кристалічний порошок, розчиняється у воді (1:3).

Charvalos E., Tzatzarakis M., Tsatsakis A. et al. Controlled release of water-soluble polymeric complexes of sorbic acid with antifungal activities // Appl. Microbiol. Biotechnol. — 2001. — № 57; Handbook of Pharmaceutical Excipiets / Edit by R.C. Rowe, P.J. Sheskey, S.C. Owen. — London — Chicago, 2006.