КИСЛОТА НАДБЕНЗОЙНА

КИСЛОТА НАДБЕНЗОЙНА (Гідропероксид бензоїлу) C6H5C(O)O–OH, Mr = 138,13 г/моль; безбарвні кристали; Tтопл. = 41–42 °С, Tкип. = 97–100 °С/13–15 мм рт. ст., Tзайм. = 40°С/4 мм рт. ст.; рКа 7,78 (вода, 298 К); поганорозчинна у воді, розчинна в бензені, хлороформі, діетилетері, діоксані, етиленгліколі, добре — в етанолі, етилацетаті. Має високу леткість. У бензольному розчині розпадається на C6H5C(О)О· і НО· (енергія активації Еа 125 кДж/моль), в лужному розчині на О2, C6H5C(О)О і Н2О2 (продукт супутньої реакції гідролізу (див. Надкислоти). Сильний окисник. Епоксидує ненасичені сполуки (реакцію використовують з препаративними цілями і для визначення подвійних зв’язків). Ця реакція вперше запропонована професором Варшавського університету М. Прилежаєвим у 1908 р. Добувають К.н. взаємодією бензоїлхлориду з Na2O2 за умов реакції Шотена — Баумана; ацилюванням Н2О2 бензойною кислотою або її ангідридом в присутності як каталізатора іонообмінної смоли КУ-2 у Н+-формі; автоокисненням бензальдегіду, пергідролізом бензоїлу пероксиду (за Іванцевим). Застосовують К.н. для синтезу несиметричних нітро- і хлорпохідних діацилпероксидів, окиснення органічних сульфідів, тіоловмісних сполук, кетонів, альдегідів, амінів, а також як бактерицидний агент. К.н. нечутлива до удару, вибухає при швидкому нагріванні у стальній «бомбі». Подразнює слизові оболонки. Запропонована як аналітичний реагент у фармацевтичному аналізі для амперметричного і потенціометричного визначення цистеїну, N-ацетилцистеїну, калію йодиду, а також аскорбінової кислоти окремо та при їх сумісній присутності (напр. в очних краплях Віцеїн). Її похідна — 2-Cl,4-NO2С6Н3СО3 (надкислотний аналог нітрофунгіну) рекомендована у складі м’яких лікарських форм (цитриново-жовта рідина) як ефективний протигрибковий агент. 0,1% ацетоновий розчин К.н. промотує пухлини і викликає рак. У концентрованих розчинах до неї необхідно ставитися із застереженням як до сильного окисника. Її необхідно зберігати в прохолодному місці при температурі <30 °С. Слід уникати контакту з органічними матеріалами та іонами важких металів, особливо купруму (ІІ), феруму (ІІІ) і (ІІ) та мангану (ІІ), оскільки вони можуть викликати швидкий розклад, а отже, вибух і пожежу. При роботі з концентрованими розчинами надкислоти необхідно користуватися латексовими рукавичками, захисними окулярами, захисним одягом. У разі потрапляння надкислоти на шкіру або слизові оболонки змивати великою кількістю води, пити молоко.

Антоновский В.Л. Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. — М., 1978; Антоновский В.Л., Хурсан С.Л. Физическая химия органических пероксидов. — М., 2003; Большой энциклопедический словарь. Химия / Гл. ред. И.Л. Кнунянц. — М., 1998; Дрюк В.Г., Карцев В.Г., Войцеховская М.А. Оксираны — синтез и биологическая активность. Механизм, ассоциативные и стерические эффекты пероксидного эпоксидирования алкенов. — М., 1999; Красильников А.П. Справочник по антисептике. — Минск, 1995; Ind. Biocides / Ed. K.R.Payne. — New York, 1988; Organic peroxides/Ed. D. Swern. –New York, 1970.