КИСЛОТА БАРБІТУРОВА

КИСЛОТА БАРБІТУРОВА (2,4,6-піримідинтріон, N,N’-малонілсечовина), мол. м. 128,10 —

Kislota_barbiturova.ai

безбарвні кристали; Tпл. 248 °С (з розкладанням), малорозчинна у холодній воді та етанолі, добре розчинна у гарячій воді, розчинна в ефірі. К.б. — одноосновна кислота (рКа ~10). Кислотні властивості зумовлені кето-енольною та лактам-лактимною таутомерією:

Kislota_barbiturova_2.ai

Під дією концентрованої HNO3 утворює 5-нітробарбітурову (дилітурову) кислоту. При окисненні KMnO4 утворюється 5,5'-біс-малонілсечовина (гідурилова кислота), при електрохімічному відновленні — суміш 2,4-діоксогексагідропіримідину (гідроурацилу) та триметиленсечовини. Конденсація з формальдегідом приводить до утворення 5-метиленбарбітурової кислоти, метилування диметилсульфатом — до 1,3-диметилбарбітурової кислоти. При дії POCl3 барбітурова кислота утворює 2,4,6-трихлоропіримідин. Синтезують барбітурову кислоту конденсацією сечовини з малоновим ефіром у присутності алкоголяту натрію:

Kislota_barbiturova_3.ai

5-Алкіл-, циклоалкіл-, акрилзаміщені похідні барбітурової кислоти під назвою барбітурати використовують у медицині як снодійні (барбаміл, етамінал-натрій), протисудомні (бензонал) засоби, а також як засоби для наркозу (гексенал). Синтезують їх конденсацією дизаміщених малонових або ціаноцтових естерів з сечовиною або з диціанодіаміном у присутності алкоголяту натрію в середовищі етанолу. Барбітурати пригнічують ЦНС, високі дози можуть бути смертельними внаслідок блокування дихання. При тривалому прийомі барбітуратів організм звикає до їх дії. Барбітурову кислоту використовують у синтезі рибофлавіну, піримідину, віолурової та сечової кислот.

Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. — М., 1981–1988; Общая органическая химия. В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. — Т. 3. Азотсодержащие соединения. — М., 1982.